tert-butyl N-[1-(azanylidyne(113C)methyl)-3-cyclobutyl-1-hydroxypropan-2-yl]carbamate | 1373318-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[1-(azanylidyne(113C)methyl)-3-cyclobutyl-1-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1373318-78-5
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 255.318
• InChiKey: LZUUVDRIDDRQHN-VJJZLTLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[1-(azanylidyne(113C)methyl)-3-cyclobutyl-1-hydroxypropan-2-yl]carbamate 在 盐酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-amino-4-cyclobutyl-2-hydroxy(113C)butanamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [14C]boceprevir, [13C3]boceprevir, and [D9]boceprevir, a hepatitis C virus protease inhibitor

  摘要：

  Boceprevir 是一种用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）的 NS3 蛋白酶抑制剂。[14C]Boceprevir（SCH 503034，商品名 Victrelis）由 K14CN 经 11 步合成，总产率为 16.4%。[13C3]Boceprevir 的合成需要 16 个步骤，总收率为 2.5%。分子中的碳 13 沿肽链分布。[D9]Boceprevir由[D9]-t-丁胺经四个步骤合成，总产率为69%。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1960
• 作为产物：
  描述：

  (1-环丁基-3-羟基丙-2-基)氨基甲酸叔丁酯 在 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl N-[1-(azanylidyne(113C)methyl)-3-cyclobutyl-1-hydroxypropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [14C]boceprevir, [13C3]boceprevir, and [D9]boceprevir, a hepatitis C virus protease inhibitor

  摘要：

  Boceprevir 是一种用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）的 NS3 蛋白酶抑制剂。[14C]Boceprevir（SCH 503034，商品名 Victrelis）由 K14CN 经 11 步合成，总产率为 16.4%。[13C3]Boceprevir 的合成需要 16 个步骤，总收率为 2.5%。分子中的碳 13 沿肽链分布。[D9]Boceprevir由[D9]-t-丁胺经四个步骤合成，总产率为69%。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1960