ethyl 3-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 369386-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-ethylsulfanyl-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 369386-70-9
• 化学式: C₃₁H₄₁NO₇SSi
• 分子量: 599.821
• InChiKey: VWXWOTNSFABVMJ-YFQBHRANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 DMTST 、 乙二胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 triethylammonium 2-acetamido-3-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl hydrogenphosphonate
  参考文献：
  名称：

  流感嗜血杆菌c和f荚膜多糖重复单元的磷酸二酯连接的低聚异构体的合成。

  摘要：

  通过从α/β混合物中结晶前体半缩醛的纯α-异头物结晶，在c型中形成α-连接的单酯H-膦酸酯的立体特异性是可能的，而在f型中，半缩醛的分离是直接分离的α-异头物。随后使用三咪唑基膦进行膦酰化而不进行异构化。使用新戊酰氯作为偶联剂，进行异头磷酸二酯键的形成，然后对形成的二酯H-膦酸酯进行I（2）/ H（2）O氧化。原始实验完全没有提供二酯产物，但是优化氧化条件（降低温度和在加入I（2）之前用吡啶稀释）可以得到良好的二聚体收率（71％和81％），随后，除去二聚体中的临时甲硅烷基保护基团后，三聚体的收率合理（36％和37％），并伴随着二聚体磷酸酯键的水解。通过催化氢解的一步脱保护有效地提供了目标二聚体（30和36）和三聚体结构（32和39）。合成方案允许进一步延伸以得到更高的低聚物。

  DOI：

  10.1021/jo001302m
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 ethyl 3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到ethyl 3-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  流感嗜血杆菌c和f荚膜多糖重复单元的磷酸二酯连接的低聚异构体的合成。

  摘要：

  通过从α/β混合物中结晶前体半缩醛的纯α-异头物结晶，在c型中形成α-连接的单酯H-膦酸酯的立体特异性是可能的，而在f型中，半缩醛的分离是直接分离的α-异头物。随后使用三咪唑基膦进行膦酰化而不进行异构化。使用新戊酰氯作为偶联剂，进行异头磷酸二酯键的形成，然后对形成的二酯H-膦酸酯进行I（2）/ H（2）O氧化。原始实验完全没有提供二酯产物，但是优化氧化条件（降低温度和在加入I（2）之前用吡啶稀释）可以得到良好的二聚体收率（71％和81％），随后，除去二聚体中的临时甲硅烷基保护基团后，三聚体的收率合理（36％和37％），并伴随着二聚体磷酸酯键的水解。通过催化氢解的一步脱保护有效地提供了目标二聚体（30和36）和三聚体结构（32和39）。合成方案允许进一步延伸以得到更高的低聚物。

  DOI：

  10.1021/jo001302m