4-甲基-3,6-二苯基-吡喃-2-酮 | 101736-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 4-甲基-3,6-二苯基-吡喃-2-酮
• 英文名称: 4-methyl-3,6-diphenyl-pyran-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-3,6-diphenyl-pyron-(2)
• CAS: 101736-56-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: JNEKVWXVSZVUEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯乙酮 、 2-methyl-3-phenylcyclopropenone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以47%的产率得到4-甲基-3,6-二苯基-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下通过 C(sp3)-O/C-C 键裂解催化 β-酮醚和环丙烯酮的 [3+3] 环化

  摘要：

  碳氧 (CO) 键的有效裂解对于富氧生物质和工业化学品的转化非常重要。在此，开发了一种在催化碱存在下 β-酮醚与环丙烯酮的有效 [3+3] 环化，其通过β-酮醚中的 C(sp 3 )-O 键断裂和 β-酮醚中的 C-C 键断裂进行。无过渡金属条件下的环丙烯酮。实现了烷基烷基醚和芳基烷基醚中C(sp 3 )-O键的断裂。该反应具有优异的官能团相容性和化学选择性，在温和的条件和简单的操作下以良好的收率获得了各种2-吡喃酮。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100276

文献信息

• DMAP‐Catalyzed [3+3] Annulation of Cyclopropenones with α‐Bromoketones for Synthesis of 2‐Pyrones
  作者：Lijuan Qiao、Xin He、Lulu Yang、Kaki Raveendra Babu、Yong Wu、Yuhai Tang、Silong Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202200243

  日期：2022.4.21

  The DMAP-catalyzed [3+3] annulation of cyclopropenones with α-bromoketones was developed for a convenient synthesis of 2-pyrones. The mechanism may proceed in a pyridium ylide-initiated ring opening of cyclopropenones, followed by elimination of DMAP catalyst, and final 6π-electrocyclization.

  为了方便合成 2-吡喃酮，开发了 DMAP 催化的环丙烯酮与 α-溴酮的 [3+3] 环化。该机理可能在吡啶内鎓引发的环丙烯酮开环中进行，然后消除DMAP催化剂，最后进行6π-电环化。