2-(2`-benzoxylethyl)-1,3-cyclohexanedione | 444753-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2`-benzoxylethyl)-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 2-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one；3-Hydroxy-2-(2-phenylmethoxyethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 444753-72-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: KAZMDKSWKCHUOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2`-benzoxylethyl)-1,3-cyclohexanedione 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 268.17h， 生成 N-[[(1aR,3aS,4S,7aR,7bR)-3a-methyl-2,7-dioxo-7a-(2-phenylmethoxyethyl)-1a,3,4,5,6,7b-hexahydronaphtho[1,2-b]oxiren-4-yl]methyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  达佛胺 B 和达佛胺 B 内酯的全合成

  摘要：

  水浒生物碱有趣的结构复杂性和生物活性长期以来一直备受关注。在此，我们报告了水蚤生物碱 dapholdhamine B 及其内酯衍生物的首次和对映选择性全合成。dapholdhamine B 的化学结构包含一个独特的氮杂金刚烷核心骨架和八个连续的立体中心，包括三个连续的完全取代的立体中心，这给合成带来了巨大的挑战。这种用于实现氮杂金刚烷天然产物首次合成的简洁方法具有乙烯基曼尼希反应、优化的 α-溴-α,β-不饱和酮合成、底物依赖性分子内氮杂-迈克尔加成、关键环化通过酰胺活化，SN2'-型内酯化，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05641
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 、 1,3-环己二酮 在 二氢吡啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到2-(2`-benzoxylethyl)-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  达佛胺 B 和达佛胺 B 内酯的全合成

  摘要：

  水浒生物碱有趣的结构复杂性和生物活性长期以来一直备受关注。在此，我们报告了水蚤生物碱 dapholdhamine B 及其内酯衍生物的首次和对映选择性全合成。dapholdhamine B 的化学结构包含一个独特的氮杂金刚烷核心骨架和八个连续的立体中心，包括三个连续的完全取代的立体中心，这给合成带来了巨大的挑战。这种用于实现氮杂金刚烷天然产物首次合成的简洁方法具有乙烯基曼尼希反应、优化的 α-溴-α,β-不饱和酮合成、底物依赖性分子内氮杂-迈克尔加成、关键环化通过酰胺活化，SN2'-型内酯化，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05641

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Fused Polycyclic Indoles via Ligand-Free Palladium-Catalyzed Annulation/Acyl Migration Reaction
  作者：Zhan Dong、Xiao-Wen Zhang、Weishuang Li、Zi-Meng Li、Wen-Yan Wang、Yan Zhang、Wei Liu、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04128

  日期：2019.2.15

  An efficient synthesis of N-fused polycyclic indoles by a palladium-catalyzed annulation/acyl migration cascade reaction is described. The reaction is ligand-free, scalable, and provides access to a diverse range of useful indole scaffolds from readily available starting materials. Supporting mechanistic studies indicate that the reaction likely proceeds via an intramolecular α-arylation mechanism

  描述了通过钯催化的环化/酰基迁移级联反应的N-稠合多环吲哚的有效合成。该反应是无配体的，可扩展的，并提供了从容易获得的起始原料获得各种有用的吲哚支架的途径。支持性的机理研究表明，该反应可能通过分子内α-芳基化机制进行。该方案的合成效用通过克级反应证明，并且可以合成吲哚生物碱和HSP90抑制剂。
• A Fischer Indolization Strategy toward the Total Synthesis of (–)-Goniomitine
  作者：Brian M. Stoltz、Beau P. Pritchett、Jun Kikuchi、Yoshitaka Numajiri

  DOI：10.3987/com-16-s(s)80

  日期：——

  A Fischer indolization strategy toward the core of (-)-goniomitine is reported. Initial investigations into the Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation of dihydropyrido[1,2-a]indolone (DHPI) substrates are also discussed.

  报道了针对 (-)-goniomitine 核心的 Fischer 吲哚化策略。还讨论了对二氢吡啶并[1,2-a]吲哚酮 (DHPI) 底物的 Pd 催化不对称烯丙基烷基化的初步研究。
• Synthesis of 7-Substituted Benzolactam-V8s and Their Selectivity for Protein Kinase C Isozymes
  作者：Dawei Ma、Guozhi Tang、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/ol026125l

  日期：2002.7.1

  [GRAPHICS]Condensation Of L-valine benzyl ester toluenesulfonic acid salt with a substituted cyclohexadione followed by aromatization with the assistance of NBS provides an N-aryl L-valine benzyl ester. This intermediate is converted into 7-substituted benzolactam-V8s using an asymmetric Strecker reaction as the key step. The target molecules show a different pattern of isozyme selectivity relative to the 8-substituted benzolactam-V8s.