4-氯苯酯 | 2444-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯苯酯
• 中文别名: 4氯苯醚
• 英文名称: 4,4'-dichlorodiphenyl ether
• 英文别名: 4,4'-Dichlorobiphenyl ether；4,4'-dichlorodiphenylether；4,4'-oxybis(chlorobenzene)；bis(4-chlorophenyl) ether；di(p-chlorophenyl) ether；4,4'-PCDE；1-chloro-4-(4-chlorophenoxy)benzene
• CAS: 2444-89-5
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂O
• mdl: MFCD00060657
• 分子量: 239.101
• InChiKey: URUJZHZLCCIILC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C
• 沸点：
  312 °C
• 密度：
  1.1231
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少许）
• 蒸汽压力：
  4.96e-04 mmHg
• 保留指数：
  1740.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903999090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯酯 在 sodium hydroxide 、 铜 作用下， 生成 4,4'-二羟基二苯醚
  参考文献：
  名称：

  DE609080

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  二苯醚 在 Chlorodimethylsulfonium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到4-氯苯酯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Methods and Reactions; 127¹. RegioselectiveparaHalogenation of Phenols, Phenol Ethers and Anilines with Halodimethylsulfonium Halides

  摘要：

  卤代二甲基锍卤化物[溴代二甲基锍溴化物和氯代二甲基锍氯化物]是苯酚、苯甲醚、二苯醚和 N-烷基苯胺等活化芳烃的高效区域选择性对位卤化剂。根据反应条件的不同，可以得到二苯醚的二卤和一卤衍生物。苯胺本身不适合用于反应，因为氮的孤电子对会与锍试剂发生强烈络合。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31813

文献信息

• Methods and compounds for inhibiting mrp1
  申请人：——

  公开号：US20030100576A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The present invention further relates to a method of inhibiting MRP1 in a mammal which comprises administering to a mammal in need thereof an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明还涉及一种抑制哺乳动物中MRP1的方法，包括向需要的哺乳动物施用化合物(I)的有效量。
• Facile Preparation of Unsymmetrical Diaryl Ethers from Unsymmetrical Diaryliodonium Tosylates and Phenols with High Regioselectivity
  作者：Hideo Togo、Yohji Kakinuma、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1055/s-0032-1316824

  日期：——

  Abstract Unsymmetrical diaryl ethers were efficiently obtained in good yields by the reactions of aryl(4-methoxyphenyl)iodonium tosylates­ with phenols, and aryl(2,4-dimethoxyphenyl)iodonium tosylates­ with phenols, in the presence of potassium carbonate in acetonitrile, respectively. The latter iodonium tosylates provided the corresponding unsymmetrical diaryl ethers in good yields with high regioselectivities

  摘要 在碳酸钾存在下，分别在甲苯中存在碳酸钾的情况下，通过芳基（4-甲氧基苯基）碘化甲苯磺酸盐与苯酚反应，以及芳基（2,4-二甲氧基苯基）碘化甲苯磺酸盐与苯酚反应，可以高收率高效地获得不对称二芳基醚。后者的甲苯磺酸碘鎓盐以高收率提供了相应的不对称二芳基醚，具有高的区域选择性，并定量形成了1-碘-2，4-二甲氧基苯。 在碳酸钾存在下，分别在甲苯中存在碳酸钾的情况下，通过芳基（4-甲氧基苯基）碘化甲苯磺酸盐与苯酚反应，以及芳基（2,4-二甲氧基苯基）碘化甲苯磺酸盐与苯酚反应，可以高收率高效地获得不对称二芳基醚。后者的甲苯磺酸碘鎓盐以高收率提供了相应的不对称二芳基醚，具有高的区域选择性，并定量形成了1-碘-2，4-二甲氧基苯。
• Selective One‐Pot Access to Symmetrical or Unsymmetrical Diaryl Ethers by Copper‐Catalyzed Double Arylation of a Simple Oxygen Source
  作者：Anis Tlili、Florian Monnier、Marc Taillefer

  DOI：10.1002/chem.201001373

  日期：2010.11.2

  Great CO‐mbination: A novel method is reported for the controlled one‐pot synthesis of various symmetrical or unsymmetrical diaryl ethers by double arylation of a simple inorganic oxygen source (see scheme). This versatile and highly selective process is based on the use of a cheap and low toxicity copper catalytic system.

  出色的结合：据报道，通过简单的无机氧源的双芳基化，可控制的一锅合成各种对称或不对称的二芳基醚的新方法。这种通用且高度选择性的过程基于使用廉价且低毒性的铜催化系统。
• Cross-Coupling Reactions of Aryl Halides with Amines, Phenols, and Thiols Catalyzed by an N,N′-Dioxide-Copper(I) Catalytic System
  作者：Haitao Yang、Chao Xi、Zhiwei Miao、Ruyu Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201100274

  日期：2011.6

  reactions of various N, O, and S nucleophilic reagents with aryl halides have been successfully carried out under mild conditions by using a novel chiral N,N′-dioxide–copper(I) catalytic system as the catalyst. This versatile and efficient catalyst system has been demonstrated to facilitate the cross-coupling reactions of aryl halides with amines,phenols, and thiols to afford the corresponding desired

  通过使用新型手性 N,N'-二氧化物-铜 (I) 催化体系作为催化剂，各种 N、O 和 S 亲核试剂与芳基卤化物的偶联反应已在温和条件下成功进行。这种多功能且高效的催化剂体系已被证明可促进芳基卤化物与胺、酚和硫醇的交叉偶联反应，从而以良好至极好的收率提供相应的所需产物。
• Efficient Iron/Copper-Cocatalyzed O-Arylation of Phenols with Bromoarenes
  作者：Songlin Zhang、Xiaoyan Liu

  DOI：10.1055/s-0030-1259291

  日期：2011.1

  Low catalytic amount CuI and Fe(acac)3 were found to effectively promote the C-O cross-coupling reaction in the presence of K2CO3 as the base. A serious of diaryl ethers with different substitutents can be synthesized in good to excellent yields. This efficient and economic method is attractive for applications on an industrial scale.

  研究发现，在碳酸钾作为碱的条件下，低催化量的碘化铜和三(乙酰丙酮)铁能有效促进C-O交叉偶联反应。一系列含有不同取代基的二芳基醚可被合成，产率从良好到优异不等。这种高效且经济的方法在工业规模的应用上颇具吸引力。

表征谱图