L-cysteine-[2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide | 1259301-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-cysteine-[2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide
• CAS: 1259301-33-1
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₁₁S
• 分子量: 494.52
• InChiKey: QSBHGAIHYTYUDM-NGXVOCDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.54
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  178.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-cysteine-[2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到L-cystine-bis[2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  S-Fluorenylmethyl protection of the cysteine side chain upon N^α-Fmoc deprotection

  摘要：

  使用过量吗啡啶对一个被Nα-Fmoc保护的甘氨酸衍生物7进行去保护反应，意外地高产率地生成了芴甲基保护的硫醚8。该反应的机理包括半胱氨酸硫醇负离子在Fmoc去保护过程中形成的二苯基富烯上的外环双键上的加成。研究了碱浓度对这种转保护反应的影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.242
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]-N(α)-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-S-(triphenylmethyl)-L-cysteine amide 在 吗啉 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-cysteine-[2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  S-Fluorenylmethyl protection of the cysteine side chain upon N^α-Fmoc deprotection

  摘要：

  使用过量吗啡啶对一个被Nα-Fmoc保护的甘氨酸衍生物7进行去保护反应，意外地高产率地生成了芴甲基保护的硫醚8。该反应的机理包括半胱氨酸硫醇负离子在Fmoc去保护过程中形成的二苯基富烯上的外环双键上的加成。研究了碱浓度对这种转保护反应的影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.242

文献信息

• Glycocluster Synthesis by Native Chemical Ligation
  作者：Thisbe Lindhorst、Johannes Wehner

  DOI：10.1055/s-0030-1258157

  日期：2010.9

  Serine- and mannoside-derived thioesters and a mannosidic cysteine derivative were prepared to test native chemical ligation (NCL) for protecting-group-free synthesis of small glycopeptide clusters, which are valuable tools in the glycosciences. The glycopeptides and glycopeptide clusters, respectively, which were obtained via NCL, bear the potential for dimerization and other derivatization of the thiol functionality.

  我们制备了丝氨酸和甘露糖苷衍生的硫代酯以及一种甘露糖苷半胱氨酸衍生物，以测试原生化学连接（NCL）在无保护基团的情况下合成小型糖肽簇的方法，这种方法是糖科学领域的重要工具。通过 NCL 分别获得的糖肽和糖肽簇具有二聚化和硫醇官能团衍生化的潜力。