(E)-3-[(2R,3R)-3-((1R,2R,3R)-4-Benzyloxy-2-hydroxy-1,3-dimethyl-butyl)-oxiranyl]-acrylic acid ethyl ester | 177929-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-[(2R,3R)-3-((1R,2R,3R)-4-Benzyloxy-2-hydroxy-1,3-dimethyl-butyl)-oxiranyl]-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2R,3R)-3-[(2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-methyl-5-phenylmethoxypentan-2-yl]oxiran-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 177929-75-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: CQMQWRKRBWHKSP-DURABLDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(2R,3R)-3-((1R,2R,3R)-4-Benzyloxy-2-hydroxy-1,3-dimethyl-butyl)-oxiranyl]-acrylic acid ethyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(2S,3S)-3-((1S,2S,3R,4R,5R)-6-Benzyloxy-1,3,5-trimethyl-2,4-bis-triethylsilanyloxy-hexyl)-oxiranyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Tandem synthesis of polypropionate chains–highly stereoselective synthesis of the ansa chain of streptovaricin U and protostreptovaricins based on stereospecific methylation of γ,δ-epoxy acrylates by trimethylaluminium

  摘要：

  The highly stereoselective synthesis of the ansa chain segment 23 of streptovaricin U and protostreptovaricins (I and II) is achieved by stereospecific methylation of gamma,delta-epoxy acrylates with trimethylaluminium.

  DOI：

  10.1039/cc9960001027
• 作为产物：
  描述：

  3-((1S,2R,3R)-4-Benzyloxy-1,3-dimethyl-2-triethylsilanyloxy-butyl)-oxirane-2-carbaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-3-[(2R,3R)-3-((1R,2R,3R)-4-Benzyloxy-2-hydroxy-1,3-dimethyl-butyl)-oxiranyl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tandem synthesis of polypropionate chains–highly stereoselective synthesis of the ansa chain of streptovaricin U and protostreptovaricins based on stereospecific methylation of γ,δ-epoxy acrylates by trimethylaluminium

  摘要：

  The highly stereoselective synthesis of the ansa chain segment 23 of streptovaricin U and protostreptovaricins (I and II) is achieved by stereospecific methylation of gamma,delta-epoxy acrylates with trimethylaluminium.

  DOI：

  10.1039/cc9960001027