(E)-3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 1613405-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1613405-04-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: DCKCHBOHDLMEFB-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  461.769±51.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 1-benzyl-2-(2-isopropyl-1-(3-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)propyl)-5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  针对PDEδ异戊二烯结合位点的高效苯并咪唑抑制剂的结构导向设计和动力学分析

  摘要：

  K-Ras是最常见的信号转导人类致癌基因之一。Ras信号传导活性需要GTPase的正确细胞定位。K-Ras的空间组织受到异戊二烯结合蛋白PDEδ的控制，异戊二烯结合蛋白PDEδ增强Ras在细胞质中的扩散。小分子抑制Ras–PDEδ相互作用会削弱Ras的定位和信号传导。在这里，我们详细描述了靶向Ras–PDEδ抑制剂的鉴定和结构指导的开发，该抑制剂靶向具有纳摩尔摩尔亲和力的PDEδ的法呢基结合袋。我们报道了表征最有效的小分子配体与PDEδ结合的动力学数据，并证明了它们与细胞裂解液中的内源PDEδ结合。

  DOI：

  10.1021/jm500632s
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑-2-甲醛 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于鉴定生物活性化合物的模拟结果来源：三合一杂环基序的合成，抗菌评估和SAR

  摘要：

  对于主要以仿生系统形式进行的药物综合研究，电子参数已成为阐明所研究化合物结构的必不可少的工具。在这项研究中，我们通过进行结构-活性关系（SAR）研究，对4（a - g），5（a - g）和7（a - g）的生物效能进行了合成，表征和评估。对标题化合物4（a – g），5（a –g）和7（a – g）通过展示前沿分子轨道，特别是LUMO的作用，使我们能够充分研究电子和分子结构变化对其生物学活性的影响。吸电子的硝基取代的化合物5d和7d具有比所有其他活性化合物更高的活性。因此，结果强烈表明SAR与模拟研究非常吻合。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2206-9

文献信息

• Design and Synthesis of Some New Benzimidazole Containing Pyrazoles and Pyrazolyl Thiazoles as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Nemallapudi Bakthavatchala Reddy、Grigory V. Zyryanov、Guda Mallikarjuna Reddy、Avula Balakrishna、Adivireddy Padmaja、Venkatapuram Padmavathi、Cirandur Suresh Reddy、Jarem Raul Garcia、Gundala Sravya

  DOI：10.1002/jhet.3435

  日期：2019.2

  A new class of bis heterocycles‐benzimidazolyl pyrazoles were prepared from the Michael acceptor (E)‐3‐(1H‐benzimidazol‐2‐yl)‐1‐aryl‐prop‐2‐en‐1‐one. The thiamide group was exploited to develop thiazole ring on treatment with p‐fluorophenacyl bromide to get tris heterocycles. All the lead compounds were tested for antimicrobial activity. The compound 7d having nitro substituent on the aromatic ring

  从迈克尔受体（E）-3-（1 H-苯并咪唑-2-基）-1-芳基-丙-2-烯-1-酮制备了一类新的双杂环-苯并咪唑基吡唑。硫代酰胺基团被开发出来，用对-氟苯甲酰溴处理得到噻唑环，得到三环杂环。测试所有先导化合物的抗菌活性。在芳香环上具有硝基取代基的化合物7d表现出更大的抗菌活性，特别是对铜绿假单胞菌和产黄青霉的抑菌作用。