(3-phenyl-1H-indol-2-yl)(p-tolyl)methanone | 36004-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-phenyl-1H-indol-2-yl)(p-tolyl)methanone
• 英文别名: (4-methylphenyl)-(3-phenyl-1H-indol-2-yl)methanone
• CAS: 36004-84-9
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: VZBDWPUIRSHIDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  570.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-醇 在 吡啶 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 copper(l) cyanide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 (3-phenyl-1H-indol-2-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的炔烃羟基直接氨基化

  摘要：

  利用N-氟芳基磺酰亚胺（NFSI）作为氨基芳基化或胺化试剂，以羟基为导向基团，实现了各种芳基/烷基炔烃的简便的铜催化的氨基芳基化反应。利用该方法，可以有效地构建各种α，β-不饱和羰基化合物和茚满，并提供了吲哚衍生物的合成应用。氨基芳基化反应是通过在C-C三键/ C-乙烯基-C芳基键的形成过程中将铜配位的氮自由基区域特异性加成来进行的，随后进行其他一系列自由基过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00759

文献信息

• Tandem addition/cyclization for synthesis of 2-aroyl benzofurans and 2-aroyl indoles by carbopalladation of nitriles
  作者：Julin Gong、Kun Hu、Yinlin Shao、Renhao Li、Yetong Zhang、Maolin Hu、Jiuxi Chen

  DOI：10.1039/c9ob02408e

  日期：——

  example of the palladium-catalyzed tandem addition/cyclization of 2-(2-acylphenoxy)acetonitriles with arylboronic acids has been developed, providing a new strategy for the synthesis of 2-aroyl benzofurans with excellent chemoselectivity and wide functional group compatibility. Preliminary mechanistic experiments indicate that this tandem process involves sequential nucleophilic addition generating 2

  已经开发了钯催化串联2-（2-酰基苯氧基）乙腈与芳基硼酸的串联/加成反应的第一个实例，为合成具有优异的化学选择性和广泛的官能团相容性的2-芳酰基苯并呋喃提供了新的策略。初步的机理实验表明，该串联过程涉及顺序的亲核加成，产生2-（2-酰基苯氧基）-1-苯基乙-1-酮，然后进行分子内环化。该方法也已用于2-芳酰基吲哚和强效CYP19抑制剂1-（苯并呋喃-2-基（苯基）甲基）-1H-1,2,4-三唑的合成。
• Microwave Energized Synthesis of 2-Aroylindole Derivatives: Piperidine/DMF as an Effective Medium
  作者：Jayaprakash Soora Haranath、Satheesh Krishna Balam、Syama Sundar Chereddy、Siva Prasad Sthanikam、Santhisudha Sarva、Mohan Gundluru、Suresh Reddy Cirandur

  DOI：10.1002/jhet.2334

  日期：2016.3

  been developed for the synthesis of 2‐aroylindoles (3a, 3b, 3c, 3d, 3e, 3f, 3g, 3h, 3i, 3j) in good yields by the reaction of 2‐aminoketones (1a, 1b, 1c) with phenacyl bromides (2a, 2b, 2c, 2d). The reaction success varied with different bases and solvents in both conventional and microwave methods. But finally, it was established that piperidine in DMF was an effective medium to carry out the reaction

  通过2-氨基酮（1a，1b）的反应以高收率合成了2-芳基吲哚（3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j）的便捷高效方法，1c）与苯甲酰溴（2a，2b，2c，2d）。在常规方法和微波方法中，反应成功因碱和溶剂的不同而不同。但是最后，确定了在DMF中的哌啶是在微波辐射条件下进行反应的有效介质。
• Reaction of Diphenacylanilines with 2-Aminobenzophenone: An Abnormal Friedlander Reaction Yielding Indoles
  作者：Nidhin Paul、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1080/00397911.2011.627524

  日期：2013.4.18

  This article describes an abnormal Friedlander reaction between diphenacylaniline and 2-aminobenzophenone in the presence of a catalytic amount of (+/-)-camphorsulfonic acid yielding 2-aroyl-3-arylindoles in quantitative yield.Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.