1-hexyl-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1016-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-hexyl-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-hexyl-6-methyluracil；1-hexyl-6-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-Hexyl-6-methyl-uracil；1-Hexyl-6-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1016-33-7
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 210.276
• InChiKey: UZWQRFYXNCUKKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  54.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexyl-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 selenium(IV) oxide 、 四氯苯醌 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  制备 meso-Uracil–4,4-Difluoro-4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacene 衍生物的便捷方法

  摘要：

  已开发出一种有效且方便的合成 1-取代尿嘧啶-6-甲醛衍生物的方案。三步序列允许使用低成本前体大量制备在 N-1 处具有各种取代基的尿嘧啶-6-甲醛。醛官能化尿嘧啶用作制备 4,4-二氟-4-bora-3a,4a-二氮杂-s-茚(BODIPY) 的内消旋-(1-取代的6-尿嘧啶)-衍生物的有用前体。通过这种方式，以 30-45% 的产率制备了与核碱基直接连接的区域选择性功能化 BODIPY。MALDI-TOF 质谱、核磁共振、紫外/可见吸收以及稳态和时间分辨荧光光谱用于表征所得染料的结构和光谱/光物理特性。

  DOI：

  10.1055/a-1545-7086
• 作为产物：
  描述：

  以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-hexyl-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Azines and Azoles: CXXII. New Regioselective Synthesis of 1-Substituted 6-Alkyluracils

  摘要：

  现成的 5-酰基-4-羟基-3,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-2,6-二酮与伯烷基和芳基胺在温和条件下（在丙-2-醇中沸腾）反应生成希夫碱。在更严格的条件下（在 DMF 中沸腾），反应伴随着 COS 的释放，生成 1-取代的 6-烷基尿嘧啶。这一之前未知的反应具有相当大的合成潜力，可被视为 1-取代的 6-烷基尿嘧啶的一种新的、通用和区域选择性合成方法。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0185-2

文献信息

• Development of Quinazoline/Pyrimidine-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones as Agonists of Cannabinoid Receptor Type 2
  作者：Hai-Yan Qian、Zhi-Long Wang、You-Lu Pan、Li-Li Chen、Xin Xie、Jian-Zhong Chen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00007

  日期：2017.6.8

  Starting from a prototypical structure 1, we describe our efforts to design and obtain novel quinazoline/ pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones with high CB2 agonist potency and selectivity as well as improved physicochemical characteristics, mainly hydrophilicity. The most potent and selective CB2 agonists, 8 and 36, in this series were also endowed with lower logP values than that of GW842166X and lead compound 1. These derivatives appear to be promising lead compounds for the development of future CB2 agonists.