Benzoic acid (1S,2R,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-tris-(1,5-dihydro-benzo[e][1,3,2]dioxaphosphepin-3-yloxy)-4,6-bis-triethylsilanyloxy-cyclohexyl ester | 132741-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1S,2R,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-tris-(1,5-dihydro-benzo[e][1,3,2]dioxaphosphepin-3-yloxy)-4,6-bis-triethylsilanyloxy-cyclohexyl ester
• CAS: 132741-44-7
• 化学式: C₄₉H₆₅O₁₃P₃Si₂
• 分子量: 1011.14
• InChiKey: JQMNGKHPVLTASP-BOSGMNDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.08
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  127.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,2R,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-tris-(1,5-dihydro-benzo[e][1,3,2]dioxaphosphepin-3-yloxy)-4,6-bis-triethylsilanyloxy-cyclohexyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Benzoic acid (1S,2R,3R,4S,5R,6R)-2,4-dihydroxy-3,5,6-tris-phosphonooxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  A short step synthesis of optically active myo-inositol 1,3,4,5-tetraki(phosphate) and myo-inositol 1,4,5-tris(phosphate) from 1,3,5-tri-O-benzoyl-myo-inositol

  摘要：

  已经通过对myo-肌醇的直接苯甲酰化、对映选择性酒石酸化以及使用格氏试剂去除酰基保护基团，实现了myo-肌醇1,3,4,5-四磷酸和myo-肌醇1,4,5-三磷酸的简短且实用的合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000428
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-Dihydroxy-succinic acid mono-((1R,2S,3S,4R,5S,6R)-2,4,6-tris-benzoyloxy-3,5-dihydroxy-cyclohexyl) ester 在 咪唑 、 四氮唑 、 甲基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzoic acid (1S,2R,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-tris-(1,5-dihydro-benzo[e][1,3,2]dioxaphosphepin-3-yloxy)-4,6-bis-triethylsilanyloxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  A short step synthesis of optically active myo-inositol 1,3,4,5-tetraki(phosphate) and myo-inositol 1,4,5-tris(phosphate) from 1,3,5-tri-O-benzoyl-myo-inositol

  摘要：

  已经通过对myo-肌醇的直接苯甲酰化、对映选择性酒石酸化以及使用格氏试剂去除酰基保护基团，实现了myo-肌醇1,3,4,5-四磷酸和myo-肌醇1,4,5-三磷酸的简短且实用的合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000428