(3R,5S)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,5-dihydroxy-pentanoic acid allyl ester | 116269-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,5-dihydroxy-pentanoic acid allyl ester
• CAS: 116269-97-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: YDMGMAGGCXDARI-OUAUKWLOSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxy-3-oxo-pentanoic acid allyl ester 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到(3R,5S)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,5-dihydroxy-pentanoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for the In situ Generation of Alkoxydialkylboranes and Their Use in the Selective Preparation of 1,3-synDiols

  摘要：

  本文介绍了一种无需使用任何其他催化剂即可从三乙基硼烷和甲醇中生成 Et2BOCH3 的原位法。利用生成的 Et2BOCH3 作为螯合剂，用硼氢化钠还原 β-羟基酮，制备出立体化学纯度≥ 98% 的合成 1,3-二醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1923