6,8-diacetyl-2-oxo-4-pentyl-3-oxa-6,8-diazabicyclo<3.3.0>-octan-7-one | 80152-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 6,8-diacetyl-2-oxo-4-pentyl-3-oxa-6,8-diazabicyclo<3.3.0>-octan-7-one
• CAS: 80152-20-1；92936-27-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₅
• 分子量: 296.323
• InChiKey: XKLPENNLOYVTFC-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-diacetyl-2-oxo-4-pentyl-3-oxa-6,8-diazabicyclo<3.3.0>-octan-7-one 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium bromide 作用下， 以 吡啶 、 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (+)-deoxybiotin
  参考文献：
  名称：

  A photochemical approach to the synthesis of (±)-biotin

  摘要：

  本文介绍了一种基于1,3-二乙酰基咪唑啉-2-酮3的光化学环加成反应合成(±)-生物素1的方法。环丁醇5的氧化重排提供了关键中间体6，具有必要的立体化学特征，以制备n-戊基生物素2。

  DOI：

  10.1139/v81-381
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-7-pentyl-2,4-diacetyl-2,4-diazabicyclo<3.2.0>heptan-3-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以18%的产率得到6,8-diacetyl-2-oxo-4-pentyl-3-oxa-6,8-diazabicyclo<3.3.0>-octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  A photochemical approach to the synthesis of (±)-biotin

  摘要：

  本文介绍了一种基于1,3-二乙酰基咪唑啉-2-酮3的光化学环加成反应合成(±)-生物素1的方法。环丁醇5的氧化重排提供了关键中间体6，具有必要的立体化学特征，以制备n-戊基生物素2。

  DOI：

  10.1139/v81-381