[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-acetyloxy-3-[(2R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-fluoropropanoyl]-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] acetate | 1205648-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: [(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-acetyloxy-3-[(2R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-fluoropropanoyl]-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] acetate
• CAS: 1205648-25-4
• 化学式: C₃₁H₂₇FN₂O₈
• 分子量: 574.562
• InChiKey: GVJIDKOWGDYVIZ-WTTVCDMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-丙酰氯 、 norheroin 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 benzoylquinidine 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以32%的产率得到[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-acetyloxy-3-[(2R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-fluoropropanoyl]-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Combining Asymmetric Catalysis with Natural Product Functionalization through Enantioselective α-Fluorination

  摘要：

  An examination into the derivatization of various natural products using newly developed alpha-fluorination methodology is disclosed. An activated ketene enolate, generated from in acid chloride, is allowed to react with an electrophilic fluorine source (NFSi). Quenching the reaction with a nucleophilic natural product produces biologically relevant alpha-fluorinated carbonyl derivatives of select chemotherapeutics, antibiotics, and other pharmaceuticals.

  DOI：

  10.1021/jo9024072