1,1'-diacetyl-3,3'-dihydroxy-1,3,1',3'-tetrahydro-[3,3']biindolyl-2,2'-dione | 774581-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-diacetyl-3,3'-dihydroxy-1,3,1',3'-tetrahydro-[3,3']biindolyl-2,2'-dione
• 英文别名: 1,1'-Diacetyl-3,3'-dihydroxy-1,3,1',3'-tetrahydro-[3,3']biindolyl-2,2'-dion；1-Acetyl-3-(1-acetyl-3-hydroxy-2-oxoindol-3-yl)-3-hydroxyindol-2-one
• CAS: 774581-05-4
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₆
• 分子量: 380.357
• InChiKey: KETWJBLHIGDUNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  735.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-diacetyl-3,3'-dihydroxy-1,3,1',3'-tetrahydro-[3,3']biindolyl-2,2'-dione 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-乙酰基靛红
  参考文献：
  名称：

  Heller, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 944

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基靛红 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1,1'-diacetyl-3,3'-dihydroxy-1,3,1',3'-tetrahydro-[3,3']biindolyl-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Heller, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 944

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanism of Photoinduced Reactions between 1-Acetylisatin and Aldehydes
  作者：Yan Zhang、Lei Wang、Ye Zhu、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1002/ejoc.200300444

  日期：2004.2

  (isatin ketyl-aldehyde acyl) radical pairs, which follow an out-of-cage pathway in subsequent reactions to give a series of radical coupling products 4−7. This out-of-cage mechanism is supported by examination of the primary products at various degrees of conversions during the course of the reaction, by the results of addition reactions of thermally generated isatin acyl radical with neutral 1, and by calculation

  从脂肪族 (2a, 2b) 和芳香族 (2c, 2d, 2e) 醛中通过 1-乙酰基靛红 (1) 的三重态 nπ* 状态提取氢原子产生三重态（靛红酮基-醛酰基）自由基对，其遵循一个 out-随后反应中的笼外途径产生一系列自由基偶联产物 4-7。这种笼外机制得到了反应过程中不同转化程度的初级产物的检查、热生成的靛红酰基与中性 1 的加成反应结果以及电荷密度的计算的支持在酰基自由基和基态 1 中的分布。因此，从三重自由基对中逃出笼子的酰基自由基的亲氧攻击，在基态 1 的 C(3) 羰基氧原子上选择性地提供热力学上更稳定的加成基团 B。两个基团 B 的重组产生 3-吲哚酮二聚体 4 和 5 作为非对映异构体，同时 B 与靛红酮基偶联得到二氢异靛蓝衍生物 6。Isatide 7 也是通过羰基自由基重组形成的。产物比例取决于醛的结构。对于 2d 和 2e，每个在苯环上都有一个给电子取代基，相应的酰基
• Photoreactions of 1-Acetylisatin with Alkynes:  Regioselectivity in Oxetene Formation and Easy Access to 3-Alkylideneoxindoles and Dispiro[oxindole[3,2‘]furan[3‘,3‘ ‘]oxindole]s
  作者：Lei Wang、Yan Zhang、Hua-You Hu、Hoong Kun Fun、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1021/jo047870+

  日期：2005.5.1

  the C(O)−H functionality in IV followed by dissociation of the triplet isatin ketyl (A)−aldehyde acyl (B) radical pair and an oxygenphilic attack of the acyl radical B at the C3 carbonyl oxygen atom of a neutral IS gave the 2:1 (IS:4) radical C, which took part in an intramolecular radical cyclization to give the dispiroindole[3,2‘]furan[3‘,3‘ ‘]indoles 13 and 14. The regioselectivity in the [2+2] photocycloadditions

  1-acetylisatin（IS）与diphenylacetylenes的光诱导反应1A - Ç，1-（p -甲氧基苯基）丙炔2，和1,4-二苯基-1,3-丁二炔3，得到β，β二取代-3-亚烷基羟吲哚6 -通过炔和随后的氧杂环丁烯开环分别通过3 IS *的[2 + 2]环加成12。IS与苯基乙炔4a - d和环丙基乙炔5的光反应提供了双螺吲哚[3,2']呋喃[3'，3'']吲哚13和14。化合物13和14是在串联反应中形成的，该反应由3 IS *与炔烃的[2 + 2]环加成反应生成螺环氧杂环戊烯Va和Vb，自发开环后得到α，β-不饱和醛IVa和IVb。所以建议的夺氢3 IS *从C（O）-H在功能IV随后三重态靛红羰游基（解离阿） -醛酰基（乙）基团对和酰基的oxygenphilic攻击乙在中性IS的C3羰基氧原子上产生2：1（IS：4）自由基C，该自由基C参与分子内自由基环化反应生成dispiroindole