benzyl (((1r,4r)-4-cyanocyclohexyl)methyl)carbamate | 72009-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (((1r,4r)-4-cyanocyclohexyl)methyl)carbamate
• CAS: 72009-69-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: PYOYZHRHZPWJTG-HDJSIYSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (((1r,4r)-4-cyanocyclohexyl)methyl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trans-4-(aminomethyl)cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel bicyclic lactam inhibitors of thrombin: highly potent and selective inhibitors

  摘要：

  The potency and selectivity of a previous series of low molecular weight thrombin inhibitors were improved through modifications of the P1 and P3 residues. Introduction of diphenyl substituted sulfonamides in the P3 moiety led to highly efficacious compounds. By correctly selecting the combination of P1 and P3 residues, high levels of potency, selectivity and in vivo efficacy were obtained. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00131-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(4-carbamoylcyclohexyl)methyl]carbamate 在 N-甲基吗啉 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到benzyl (((1r,4r)-4-cyanocyclohexyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Novel bicyclic lactam inhibitors of thrombin: highly potent and selective inhibitors

  摘要：

  The potency and selectivity of a previous series of low molecular weight thrombin inhibitors were improved through modifications of the P1 and P3 residues. Introduction of diphenyl substituted sulfonamides in the P3 moiety led to highly efficacious compounds. By correctly selecting the combination of P1 and P3 residues, high levels of potency, selectivity and in vivo efficacy were obtained. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00131-2

文献信息

• Neue Derivate des BPTI(basic pancreatic trypsin-inhibitor), Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0001774A1

  公开（公告）日：1979-05-16

  Denvate des Kallikrein-Trypsin Inlnbitors und insbeson dere des Kallikrein-Trypsin-Inhibitors aus Rinderorganen (BPTI = basic pancreatic trypsin inhibitor Kunitz genannt) werden aus BPTI oder seinen Derivaten mit freien Carboxylgruppen durch Umsetzung mit nucleophilen Aminoverbindungen in Gegenwart von Carbodiimiden erhalten, gegebenenfalls anschließend desaminiert und/oder in Azoderivate übergeführt. Die BPTI-Derivate werden als Arzneimittel verwendet

  在碳化二亚胺的存在下，通过与亲核氨基化合物反应，可从 BPTI 或其带有游离羧基的衍生物中获得胰凝乳蛋白酶-胰蛋白酶抑制剂的变性物，特别是牛器官中的胰凝乳蛋白酶-胰蛋白酶抑制剂（BPTI = 碱性胰蛋白酶抑制剂 Kunitz），必要时还可随后脱氨基和/或转化为偶氮衍生物。BPTI 衍生物可用作药物