1-methyl-3-ethyl-4-chloropyrazol-5-yl-methanol | 1126223-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-methyl-3-ethyl-4-chloropyrazol-5-yl-methanol
• 英文别名: (4-chloro-3-ethyl-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)methanol；(4-chloro-5-ethyl-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-methanol；(4-chloro-5-ethyl-2-methylpyrazol-3-yl)methanol
• CAS: 1126223-57-1
• 化学式: C₇H₁₁ClN₂O
• 分子量: 174.63
• InChiKey: CCGRWYYVECOFDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-ethyl-4-chloropyrazol-5-yl-methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到4氯-5-氯甲基-3-乙基- 1-甲基吡唑
  参考文献：
  名称：

  具有抗凋亡作用和DNA损伤作用的新型双吡唑衍生物作为抗肿瘤药的开发

  摘要：

  一系列双-吡唑衍生物的设计和合成，并且它们的抗肿瘤作用在体外和体内进行了研究。几种化合物在体外对三种人类癌细胞系均表现出良好的抗增殖活性，其IC 50值在低微摩尔范围内，优于5-FU。最有效的化合物10M在体外选择性抑制人肝癌细胞，但不抑制非肿瘤肝细胞增殖，并通过以浓度依赖性方式裂解PARP和caspase-3来显着触发SMMC-7721细胞凋亡。进一步的研究表明，强效活性对细胞生长具有抑制和凋亡诱导作用。10M与DNA损伤和p53信号通路的激活有关。此外，10M表现出对小鼠的低急性毒性，并且在体内对肝癌肿瘤具有显着的生长抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.098
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-methyl-3-ethyl-4-chloropyrazol-5-yl-methanol
  参考文献：
  名称：

  具有抗凋亡作用和DNA损伤作用的新型双吡唑衍生物作为抗肿瘤药的开发

  摘要：

  一系列双-吡唑衍生物的设计和合成，并且它们的抗肿瘤作用在体外和体内进行了研究。几种化合物在体外对三种人类癌细胞系均表现出良好的抗增殖活性，其IC 50值在低微摩尔范围内，优于5-FU。最有效的化合物10M在体外选择性抑制人肝癌细胞，但不抑制非肿瘤肝细胞增殖，并通过以浓度依赖性方式裂解PARP和caspase-3来显着触发SMMC-7721细胞凋亡。进一步的研究表明，强效活性对细胞生长具有抑制和凋亡诱导作用。10M与DNA损伤和p53信号通路的激活有关。此外，10M表现出对小鼠的低急性毒性，并且在体内对肝癌肿瘤具有显着的生长抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.098

文献信息

• N-甲基-3-乙基-4-氯吡唑衍生化合物
  申请人：湖南海利化工股份有限公司

  公开号：CN104788378B

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明公开了式(I)和式(Ⅱ)所示的具有杀虫杀螨活性的N‑甲基‑3‑乙基‑4‑氯吡唑衍生化合物及其异构体：以及它们的制备方法：本发明具有杀虫杀螨生物活性，用于防治作物上的粘虫、蚜虫、螨虫，其加工剂型包括浓乳剂、乳油、悬浮剂、可湿性粉剂。
• Substituted Sulfonic Acid Amide Compounds
  申请人：Dietz Jochen

  公开号：US20110015065A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention relates to the use of substituted sulfonic acid amide compounds of formula I wherein R a , n, Het, A, Y and D are as defined in the claims and the N-oxides and the salts thereof for combating phytopathogenic harmful fungi, and to compositions and seeds comprising at least one such compound. The invention also relates to novel substituted sulfonic acid amide compounds and processes for preparing these compounds.

  本发明涉及使用公式I中的取代磺酸酰胺化合物，其中Ra，n，Het，A，Y和D如权利要求中所定义的N-氧化物和其盐，用于防治植物病原真菌，以及包含至少一种这样的化合物的组合物和种子。本发明还涉及新的取代磺酸酰胺化合物和制备这些化合物的方法。
• [EN] SUBSTITUTED SULFONIC ACID AMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDES D'ACIDE SULFONIQUE SUBSTITUÉS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2009101082A9

  公开（公告）日：2009-12-10
• SUBSTITUTED SULFONIC ACID AMIDE COMPOUNDS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2252590A1

  公开（公告）日：2010-11-24
• Development of novel bis-pyrazole derivatives as antitumor agents with potent apoptosis induction effects and DNA damage
  作者：Hong Dai、Shushan Ge、Jing Guo、Shi Chen、Meiling Huang、Jiaying Yang、Siyu Sun、Yong Ling、Yujun Shi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.098

  日期：2018.1

  A series of bis-pyrazole derivatives were designed and synthesized, and their antitumor effects in vitro and in vivo were investigated. Several compounds displayed good antiproliferative activity with IC50 values in low-micromolar range against three human cancer cell lines in vitro, superior to 5-FU. The most potent compound 10M selectively inhibited human hepatocellular carcinoma cells but not non-tumor

  一系列双-吡唑衍生物的设计和合成，并且它们的抗肿瘤作用在体外和体内进行了研究。几种化合物在体外对三种人类癌细胞系均表现出良好的抗增殖活性，其IC 50值在低微摩尔范围内，优于5-FU。最有效的化合物10M在体外选择性抑制人肝癌细胞，但不抑制非肿瘤肝细胞增殖，并通过以浓度依赖性方式裂解PARP和caspase-3来显着触发SMMC-7721细胞凋亡。进一步的研究表明，强效活性对细胞生长具有抑制和凋亡诱导作用。10M与DNA损伤和p53信号通路的激活有关。此外，10M表现出对小鼠的低急性毒性，并且在体内对肝癌肿瘤具有显着的生长抑制作用。