17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6α,14α-ethano-3,6β-dimethoxy-7-methylenemorphinan | 1173178-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6α,14α-ethano-3,6β-dimethoxy-7-methylenemorphinan
• CAS: 1173178-73-8
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₃
• 分子量: 393.526
• InChiKey: UBBPYBRPUWFYIN-WAKWQXKPSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6α,14α-ethano-3,6β-dimethoxy-7-methylenemorphinan 在 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(11S)-3-(cyclopropylmethyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-8-methoxy-7,6-(2-oxoepoxyethano)-3-benzazocin-11-spiro-1'-(3'-methylcyclopent-2'-ene)
  参考文献：
  名称：

  6,14-endoethanomorphinan衍生物对苯并吗啡啉衍生物的新型重排反应

  摘要：

  在室温下用三氟甲磺酸酐处理7α-羟甲基内苯二氢吗啡喃衍生物，然后甲苯回流，通过重排反应得到新的内酯。内酯的骨架类似于苯并吗啡如喷他佐辛的骨架，它是有用的镇痛药。重排反应为从4,5-环氧吗啡喃到苯并吗啡啉衍生物的简便合成打开了大门。在仔细检查反应中间体的基础上，提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.055
• 作为产物：
  描述：

  以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以78 mg的产率得到17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-6α,14α-ethano-3,6β-dimethoxy-7-methylenemorphinan
  参考文献：
  名称：

  6,14-endoethanomorphinan衍生物对苯并吗啡啉衍生物的新型重排反应

  摘要：

  在室温下用三氟甲磺酸酐处理7α-羟甲基内苯二氢吗啡喃衍生物，然后甲苯回流，通过重排反应得到新的内酯。内酯的骨架类似于苯并吗啡如喷他佐辛的骨架，它是有用的镇痛药。重排反应为从4,5-环氧吗啡喃到苯并吗啡啉衍生物的简便合成打开了大门。在仔细检查反应中间体的基础上，提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.055