4-methyl-6-[2-(4-methylpiperazinyl)acetyl]-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one | 628728-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-methyl-6-[2-(4-methylpiperazinyl)acetyl]-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 628728-56-3
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₃
• 分子量: 303.361
• InChiKey: KITATWJVENTEKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-6-[2-(4-methylpiperazinyl)acetyl]-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-[1-[(4-chlorobenzyl)oxy]-2-(4-methylpiperazinyl)ethyl]-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并噻嗪类似物与细胞凋亡：构效关系。

  摘要：

  我们以前已经显示1,4-苯并噻嗪（1,4-B）衍生物在体外诱导胸腺细胞凋亡，在体内诱导胸腺细胞丢失。凋亡是通过一系列复杂的生化事件介导的，包括磷脂酰胆碱特异性磷脂酶C（PC-PLC）激活，酸性鞘磷脂酶（aSMase）激活和神经酰胺生成，caspase-8和caspase-3激活。由于对结构-活性关系（SAR）的初步分析表明某些结构特征可导致细胞凋亡，因此我们合成了几种衍生物并测试了等摩尔浓度的细胞凋亡活性。特别是，我们合成了在骨架性质（1,4-苯并噻嗪，1,4-苯并恶嗪和1,2,3,4-四氢喹啉）和侧链性质（咪唑，苯并咪唑或哌嗪）上不同的类似物唑取代基；存在，酒精基团的缺失或转化）。凋亡诱导的结果表明，将1，4-苯并噻嗪骨架转化为1,2,3,4-四氢喹啉不会引起显着变化。转化为1,4-苯并恶嗪会降低活性。用不同的哌嗪取代侧链上的咪唑也会降低活性，而用苯并咪唑代替它不会改变细胞凋亡活性。最后

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00296-7
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 6-(2-bromoacetyl)-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到4-methyl-6-[2-(4-methylpiperazinyl)acetyl]-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并噻嗪类似物与细胞凋亡：构效关系。

  摘要：

  我们以前已经显示1,4-苯并噻嗪（1,4-B）衍生物在体外诱导胸腺细胞凋亡，在体内诱导胸腺细胞丢失。凋亡是通过一系列复杂的生化事件介导的，包括磷脂酰胆碱特异性磷脂酶C（PC-PLC）激活，酸性鞘磷脂酶（aSMase）激活和神经酰胺生成，caspase-8和caspase-3激活。由于对结构-活性关系（SAR）的初步分析表明某些结构特征可导致细胞凋亡，因此我们合成了几种衍生物并测试了等摩尔浓度的细胞凋亡活性。特别是，我们合成了在骨架性质（1,4-苯并噻嗪，1,4-苯并恶嗪和1,2,3,4-四氢喹啉）和侧链性质（咪唑，苯并咪唑或哌嗪）上不同的类似物唑取代基；存在，酒精基团的缺失或转化）。凋亡诱导的结果表明，将1，4-苯并噻嗪骨架转化为1,2,3,4-四氢喹啉不会引起显着变化。转化为1,4-苯并恶嗪会降低活性。用不同的哌嗪取代侧链上的咪唑也会降低活性，而用苯并咪唑代替它不会改变细胞凋亡活性。最后

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00296-7