sodium 10-bromo-4-cyano-6-hydroxymethyl-3,12-imino-7-methoxy-13-methyl-1,2,3,4,6,11,11a,12-octahydroazepino<1,2-b>isoquinoline-1-carboxylate | 130697-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: sodium 10-bromo-4-cyano-6-hydroxymethyl-3,12-imino-7-methoxy-13-methyl-1,2,3,4,6,11,11a,12-octahydroazepino<1,2-b>isoquinoline-1-carboxylate
• CAS: 130697-01-7
• 化学式: C₁₉H₂₁BrN₃O₄*Na
• 分子量: 458.287
• InChiKey: ULEXNPNHTSABLB-FLRAPMDASA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.93
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  99.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 10-bromo-4-cyano-6-hydroxymethyl-3,12-imino-7-methoxy-13-methyl-1,2,3,4,6,11,11a,12-octahydroazepino<1,2-b>isoquinoline-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以37%的产率得到10-bromo quinocarcin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of quinocarcin derivatives.

  摘要：

  喹诺卡星的氰化很容易打开恶唑烷环，得到 DX-52-1 (2)，它是合成喹诺卡星衍生物的关键化合物。考察了DX-52-1对芳环的各种亲电反应，并制备了10个取代基（如卤素、硝基、甲酰基、氰基、羟基等）类似物。用 HCl 或 AgNO3 处理后，可以实现衍生物的脱氢氰化以复制恶唑烷环。 10-氯化物10和10-溴化物11是所制备的衍生物中最有前途的。 10 的抗肿瘤活性扩展到 B-16 黑色素瘤。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1278
• 作为产物：
  描述：

  sodium (5R,8S,10R,11R,11aS)-7-cyano-5-(hydroxymethyl)-4-methoxy-13-methyl-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-epiminoazepino[1,2-b]isoquinoline-10-carboxylate 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以56.5%的产率得到sodium 10-bromo-4-cyano-6-hydroxymethyl-3,12-imino-7-methoxy-13-methyl-1,2,3,4,6,11,11a,12-octahydroazepino<1,2-b>isoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of quinocarcin derivatives.

  摘要：

  喹诺卡星的氰化很容易打开恶唑烷环，得到 DX-52-1 (2)，它是合成喹诺卡星衍生物的关键化合物。考察了DX-52-1对芳环的各种亲电反应，并制备了10个取代基（如卤素、硝基、甲酰基、氰基、羟基等）类似物。用 HCl 或 AgNO3 处理后，可以实现衍生物的脱氢氰化以复制恶唑烷环。 10-氯化物10和10-溴化物11是所制备的衍生物中最有前途的。 10 的抗肿瘤活性扩展到 B-16 黑色素瘤。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1278