5'-epi-cochliomycin C | 1427317-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 5'-epi-cochliomycin C
• 英文别名: (4S,8R,9S,10S,12E)-15-chloro-8,9,10,18-tetrahydroxy-16-methoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),12,15,17-tetraen-2-one
• CAS: 1427317-96-1
• 化学式: C₁₉H₂₅ClO₇
• 分子量: 400.856
• InChiKey: XGLNDLGMFSZWKZ-RUBNAQAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((R)-5-((4R,5R)-5-((S)-1-(methoxymethoxy)but-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-2-yloxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 18-冠醚-6 、 lithium hydroxide monohydrate 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 5'-epi-cochliomycin C
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of 5′-epi-cochliomycin C

  摘要：

  Asymmetric total synthesis of one of the stereoisomers of naturally occurring chlorine containing 14-membered ring macrolide cochliomycin-F (5'-epi) has been described in this article. The main highlight of the presented synthetic strategy involves a highly regioselective chlorination and Julia-Kocienski olefination with a highly substituted aromatic chloro-aldehyde to create the required E-olefinic unsaturation in the target molecule. Mitsunobu macrolactonization reaction at the late stage enables us to synthesize the target molecule. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.033