3-(3-bromophenyl)-6-methyl-1,2,4,5-tetrazine | 56107-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)-6-methyl-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 56107-98-3
• 化学式: C₉H₇BrN₄
• 分子量: 251.085
• InChiKey: XBEFFDSLWIEIOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromophenyl)-6-methyl-1,2,4,5-tetrazine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6,6'-((2,2-bis(4-methoxyphenyl)ethene-1,1-diyl)bis(3,1-phenylene))bis(3-methyl-1,2,4,5-tetrazine)
  参考文献：
  名称：

  生物正交激活四亚苯基四嗪聚集诱导发射荧光探针

  摘要：

  基于四嗪的生物正交激活荧光探针因其在生物成像方面的优异性能而备受关注；然而，它们中的大多数都存在聚集引起的猝灭 (ACQ) 问题。在此，我们开发了一组新型四嗪修饰的四亚苯基 (TPE) 作为生物正交激活聚集诱导发射 (AIE) 荧光探针。荧光和 AIE 特征都被四嗪淬灭，四嗪通过键通能量转移 (TBET) 机制介导，并在将四嗪转化为哒嗪时被激活逆电子需求 Diels-Alder (iEDDA) 反应。活化的环加合物显示出显着的荧光增强、大的斯托克斯位移、高荧光量子产率和明显的 AIE 活性特征。操纵 π-linker 的长度和位置可以微调探针的光物理特性，而超长的平面 π-linker 会导致 AIE 到 ACQ 的转换。我们还设计了双四氮基取代的探针，由于“双淬灭”功能，它比单四氮基类似物表现出更高的开启率。当它们与可双击连接器反应时，由于限制了 TPE 苯环的自由旋转，因此获得了荧光大环化合物。使用细胞器预定位策略，

  DOI：

  10.1039/d2tb01893d
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲腈 、 3-巯基丙酸 在 hydrazine hydrate 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以48%的产率得到3-(3-bromophenyl)-6-methyl-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalyzed C–H amidation of s-tetrazines

  摘要：

  使用铱催化的C-H活化合成ortho-氨基取代s-四氮唑，用于生物偶联和DNA编码文库。

  DOI：

  10.1039/d0cc01647k

文献信息

• [EN] PROBE COMPOUNDS FOR MITOCHONDIAL MEMBRANE IMAGING<br/>[FR] COMPOSÉS SONDES POUR IMAGERIE DE MEMBRANE MITOCHONDRIALE
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2022077052A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  The present invention provides a method of measuring mitochondrial membrane potential comprising: a) providing a fluorophore quenched probe having a targeting ligand to bind with the mitochondria; and contacting the fluorophore quenched probe with an activator to form a fluorescent adduct; or b) providing a naphthalimide-tetrazine quenched probe; and contacting the naphthalimide-tetrazine quenched probe with a dienophile to form a fluorescent pyridazine adduct.

  本发明提供了一种测量线粒体膜电位的方法，包括：a）提供一种荧光探针，该荧光探针具有定位配体以与线粒体结合；并将荧光探针与活化剂接触以形成荧光加合物；或者b）提供一种萘酰亚胺-四氮唑猝灭探针；并将萘酰亚胺-四氮唑猝灭探针与二烯酰基化合物接触以形成荧光吡啶嗪加合物。