(S)-4-[2',4'-difluoro-(1,1’-biphenyl)-4-yl]-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-1-ol | 1612794-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-[2',4'-difluoro-(1,1’-biphenyl)-4-yl]-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-1-ol
• CAS: 1612794-13-4
• 化学式: C₂₂H₃₀F₂O₂Si
• 分子量: 392.561
• InChiKey: ULYPYTJSVMQTNH-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[2',4'-difluoro-(1,1’-biphenyl)-4-yl]-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-1-ol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (3R,5S)-5-[2',4'-difluoro-(1,1'-biphenyl)-4-yl]-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于芳香醛的对映选择性烯丙基化合成氟布芬代谢物和达泊西汀

  摘要：

  芳醛对映选择性烯丙基化得到手性高烯丙醇被用作氟布芬代谢物和达泊西汀合成的关键步骤。在前一种情况下，高烯丙醇部分 (99% ee) 转化为五元内酯环，光学纯度保持良好，目标化合物氟布芬代谢物以 95% ee 获得。在后一种情况下，高烯丙醇部分 (97% ee) 经过几个步骤转化为 3-氨基丙醇部分。在合成过程中，观察到光学纯度逐渐降低，目标化合物达泊西汀以 85% ee 获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301899
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯硼酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 (S)-TRIP-PA 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (S)-4-[2',4'-difluoro-(1,1’-biphenyl)-4-yl]-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于芳香醛的对映选择性烯丙基化合成氟布芬代谢物和达泊西汀

  摘要：

  芳醛对映选择性烯丙基化得到手性高烯丙醇被用作氟布芬代谢物和达泊西汀合成的关键步骤。在前一种情况下，高烯丙醇部分 (99% ee) 转化为五元内酯环，光学纯度保持良好，目标化合物氟布芬代谢物以 95% ee 获得。在后一种情况下，高烯丙醇部分 (97% ee) 经过几个步骤转化为 3-氨基丙醇部分。在合成过程中，观察到光学纯度逐渐降低，目标化合物达泊西汀以 85% ee 获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301899