(2R)-6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene-3-carbaldehyde | 1608094-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R)-6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 1608094-89-8
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₃
• 分子量: 345.192
• InChiKey: CLOQTAYJSIQUNV-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 5-溴水杨醛 在 C₂₇H₃₉NOSi 、 邻硝基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.17h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chiral diphenylperhydroindolinol silyl ether catalyzed domino oxa-Michael–aldol condensations for the asymmetric synthesis of benzopyrans

  摘要：

  Asymmetric domino oxa-Michael-aldol reactions between trans-cinnamaldehydes and salicylic aldehyde derivatives have been developed. Using (2S,3aS,7aS)-diphenylperhydro indolinol silyl ether 4i as the catalyst, most corresponding chiral benzopyrans can be obtained with excellent chemo- and enantioselectivities. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.02.016

文献信息

• Enantioselective organocatalytic synthesis of the chiral chromenes by domino oxa-Michael-aldol reaction
  作者：Shrikant S. Pendalwar、Avinash V. Chakrawar、Sudhakar R. Bhusare

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.09.058

  日期：2018.6

  found to be an efficient catalyst for the facile synthesis of substituted 2-aryl-2H-chromenes-3-carbaldehyde. We envisioned that the iminium interaction between chiral amino catalysts and α,β-unsaturated carbonyl group was beneficial along with thiourea group as hydrogen bond donor, heterocyclic amines as general base in the domino oxa-Michael-aldol reaction. This catalytic system provided the products

  摘要已发现脯氨酸基手性有机催化剂是一种易于合成取代的2-芳基-2H-色烯-3-甲醛的有效催化剂。我们设想手性氨基催化剂与α，β-不饱和羰基之间的亚胺相互作用与多胺oxa-Michael-aldol反应中的硫脲基作为氢键供体，杂环胺作为一般碱是有益的。该催化系统可提供高至高收率（73％–96％）的产品，并具有出色的对映选择性（高达97％）和合理的反应时间。原子经济，高收率和温和的反应条件是该协议的一些重要特征。