1,4-di-{[(2-methoxycarbonylethyl)thio]methyl}benzene | 1379507-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,4-di-{[(2-methoxycarbonylethyl)thio]methyl}benzene
• 英文别名: Methyl 3-[[4-[(3-methoxy-3-oxopropyl)sulfanylmethyl]phenyl]methylsulfanyl]propanoate
• CAS: 1379507-96-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄S₂
• 分子量: 342.48
• InChiKey: HQNMGLYCJOSSLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di-{[(2-methoxycarbonylethyl)thio]methyl}benzene 在 氨 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,4-di(β-D-galactopyranosyldithiomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a new class of glycoconjugated disulfides that exhibit potential anticancer properties

  摘要：

  A synthetic strategy, based on the in situ generation of sulfenic acids and their thermolysis in the presence of thiols, was developed for obtaining a collection of polyvalent disulfides in which a benzene scaffold accommodates two or three flexible arms connecting saccharide moieties. Targeting carbohydrate metabolism or carbohydrate-binding proteins may constitute important approaches in the discovery process of new therapeutic anticancer agents. Therefore, a preliminary screening to ascertain the cytostatic/cytotoxic potential of this new class of enantiopure glycoconjugated disulfides has been conducted. Among them, products with two disulfide arms, harbouring galactose rings, induced high levels of apoptosis on U937 histiocytic lymphoma cells, but lower levels of cell death on peripheral blood mononuclear cells from healthy donors. Further experiments indicated that apoptosis induced by these glycoconjugated bis(disulfides) in U937 cells corresponds to the Bcl-2-sensitive, intrinsic form of apoptotic cell death. The bioinvestigation was extended to a panel of human cancer cell lines with different levels of malignancy and resistance to chemotherapeutic agents. Compounds under study proved to induce detectable levels of cell death towards all the tested cancer cell lines. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.070
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯二甲硫醇 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到1,4-di-{[(2-methoxycarbonylethyl)thio]methyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酸合成氨基官能化两亲分子的双位点反应平台

  摘要：

  描述了一些bolaamphiphiles的合成。这是一种聚合方法，允许将葡糖基衍生物连接到双功能化平台，通过无铜 Sonogashira 交叉耦合。中心核由适当取代的双亚砜与二乙炔基苯的反应获得。这种反应的中间体是容易加到不饱和分子的一个三键上的亚磺基官能团。通过将氨或哌啶亲核加成到分子骨架中已经存在的两个乙烯基磺酰基上，中心核心的功能化为制备更复杂的衍生物开辟了道路。初步理论计算证明并支持了观察到具有意想不到的显着高非对映选择性的新立体碳的形成。两个末端葡糖基部分被有利地去保护以提供氨基官能化的双亲分子。

  DOI：

  10.1039/d2ob01266a

文献信息

• Pyrimidine-derived disulfides as potential antimicrobial agents: synthesis and evaluation <i>in vitro</i>
  作者：Paola Bonaccorsi、Anna Barattucci、Teresa Papalia、Giuseppe Criseo、Caterina Faggio、Orazio Romeo

  DOI：10.1080/17415993.2015.1024679

  日期：2015.5.4