methyl 1-benzoyl-1H-indole-5-carboxylate | 1436417-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-benzoyl-1H-indole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-benzoylindole-5-carboxylate
• CAS: 1436417-01-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: IUHSJGQWMVPECF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzoyl-1H-indole-5-carboxylate 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到methyl 6-oxo-6H-isoindolo[2,1-a]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化一氧化碳羰基化合成6 H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-的简便方法

  摘要：

  开发了两种简便的制备6 H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-的方法。在第一协议，6 ħ -isoindolo并[2,1-α]吲哚-6-酮从2-（2-碘苯基）-1制备ħ通过钯-催化的氨基羰基化的分子内-indoles。第二种涉及吲哚与碘苯的分子间羰基化，然后进行分子内的交叉脱氢偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.108
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-benzamido-3-ethynylbenzoate 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到methyl 1-benzoyl-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳酸铯促进的炔烃加氢酰胺化：酰胺，吲哚和氯化铁（III）的影响

  摘要：

  通过简单的方法制备了一系列的酰胺衍生物，用于炔烃与酰胺和磺酰胺的加氢酰胺化。使用诸如碳酸铯之类的弱碱可以促进后者的转化，并且催化量的氯化铁（III）的添加在某些所述加氢酰胺化反应的结果中具有有益的作用。还通过两种互补方法从邻-炔基苯胺合成了一系列吲哚，这对于从邻-（2-氨基苯基炔基）苯胺构建吲哚并[1,2- c ]喹唑啉四环体系是有用的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200430

文献信息

• Structure–Activity Relationships of 1‐Benzoylazulenes at the OX ₁ and OX ₂ Orexin Receptors
  作者：Ainoleena Turku、Teppo O. Leino、Lasse Karhu、Jari Yli‐Kauhaluoma、Jyrki P. Kukkonen、Erik A. A. Wallén、Henri Xhaard

  DOI：10.1002/cmdc.201900074

  日期：2019.5.6

  receptor agonists. For potentiators, replacement of the azulene scaffold by indole retained the activity of four out of six compounds. The structure-activity relationships for agonism and potentiation can be summarized into a bicyclic aromatic ring system substituted with two hydrogen-bond acceptors (1-position, benzoyl; 6-position, carboxyl/ester) within 7-8 Å of each other; a third acceptor at the 3-position

  先前我们证明了二或三取代的天青石作为orexin受体的配体（增强剂，弱激动剂和拮抗剂）的潜力。在这项研究中，我们研究了27种1-苯甲酰基azulene衍生物，揭示了ox1对orexin反应的7种增强剂和2种弱双orexin受体激动剂。对于增效剂，用吲哚代替the唑骨架保留了六种化合物中四种的活性。激动和增强作用的构效关系可以概括为一个双环芳香环系统，该系统被两个氢键受体（1-位，苯甲酰基； 6-位，羧基/酯）相互取代，彼此之间的距离为7-8；在3位的第三个受体也被很好地耐受。从分子动力学模拟中，在orexin受体激动剂Nag26的优选构象中发现了相同的药效学特征。细微的变化在弱激动和增强之间切换活性，表明结合位点重叠。
• Site-Selective Addition of Maleimide to Indole at the C-2 Position: Ru(II)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Veeranjaneyulu Lanke、Kiran R. Bettadapur、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01809

  日期：2015.10.2

  Synthesis of 3-(indol-2-yl)succinimide derivatives is presented using a directing group strategy. Selective functionalization of C-2 in the presence of highly reactive C-3 in indole derivatives has been achieved. A conjugate addition product instead of Heck-type product has been brought about by careful selection of the alkene partner (maleimides and maleate esters) such that a beta-hydride elimination is avoided.