(S)-2-amino-3-(4-(2-azidoethoxy)phenyl)propanoic acid hydrochloride | 1567845-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(4-(2-azidoethoxy)phenyl)propanoic acid hydrochloride
• 英文别名: 4-(2-azidoethoxy)-L-phenylalanine hydrochloride；O-(2-azidoethyl)-L-tyrosine hydrochloride；(2S)-2-amino-3-[4-(2-azidoethoxy)phenyl]propanoic acid hydrochloride；(2S)-2-amino-3-[4-(2-azidoethoxy)phenyl]propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 1567845-62-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₃*ClH
• 分子量: 286.718
• InChiKey: MBKGXPOLFHKIJE-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(2-azidoethoxy)-L-phenylalanine methyl ester 在 盐酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-3-(4-(2-azidoethoxy)phenyl)propanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  The genetic incorporation of thirteen novel non-canonical amino acids

  摘要：

  十三种新型非规范氨基酸被合成并测试，用于通过突变的吡咯赖氨酰-tRNA合成酶-tRNAPylCUA对抗琥珀密码子的抑制。

  DOI：

  10.1039/c3cc49068h

文献信息

• Side-chain-to-tail cyclization of ribosomally derived peptides promoted by aryl and alkyl amino-functionalized unnatural amino acids
  作者：John R. Frost、Zhijie Wu、Yick Chong Lam、Andrew E. Owens、Rudi Fasan

  DOI：10.1039/c6ob00192k

  日期：——

  as the reactive moiety. Conveniently, the latter was generated upon quantitative, post-translational reduction of the azido-containing counterpart, O-2-azidoethyl-tyrosine, directly in E. coli cells. This methodology could be successfully applied for the production of a 12 mer cyclic peptide with enhanced binding affinity for the model target protein streptavidin as compared to the acyclic counterpart

  报道了从核糖体衍生的多肽前体生产侧链到尾部环肽的策略。研究了两种带有芳基或烷基氨基的遗传编码非天然氨基酸通过内含肽介导的侧链至C末端环化促进中型至大型肽大环化合物形成的效率。虽然用含有对氨基苯丙氨酸的前体蛋白仅观察到部分环化，但使用O -2-氨基乙基酪氨酸作为反应部分可以实现有效的肽大环化。方便地，后者是直接在大肠杆菌细胞中通过定量、翻译后还原含有叠氮基的对应物O -2-叠氮乙基-酪氨酸而产生的。该方法可成功应用于生产 12 聚体环肽，与无环对应物相比，该环肽对模型目标蛋白链霉亲和素具有增强的结合亲和力（KD： 5.1 μM与22.4 μM），从而证明了其在创建中的实用性以及新型功能性大环肽的研究。
• Azidoethoxyphenylalanine as a Vibrational Reporter and Click Chemistry Partner in Proteins
  作者：Elise M. Tookmanian、Christine M. Phillips‐Piro、Edward E. Fenlon、Scott H. Brewer

  DOI：10.1002/chem.201503908

  日期：2015.12.21

  that the azide group at the 149 site was not fully solvated despite the location in sfGFP and the three‐atom linker between the azido group and the aromatic ring of AePhe. An X‐ray crystal structure of sfGFP‐149‐AePhe was solved at 1.45 Å resolution and provides an explanation for the IR data as the flexible linker adopts a conformation which partially buries the azide on the protein surface. Both

  一种非天然氨基酸 4-(2-叠氮乙氧基)-L-苯丙氨酸 (AePhe, 1 ) 是由已知化合物设计并分三步合成的，总产率为 54%。通过比较水和二甲亚砜中叠氮化物不对称伸缩振动的频率，建立了 AePhe 叠氮化物红外吸收的灵敏度。通过琥珀密码子抑制方法，AePhe 成功整合到超级文件夹绿色荧光蛋白 (sfGFP) 的 133 和 149 位点上。这些 sfGFP 构建体的红外光谱表明，尽管 149 位点处的叠氮基团位于 sfGFP 中并且叠氮基团与 AePhe 芳环之间存在三原子连接体，但其并未完全溶剂化。sfGFP-149-AePhe 的 X 射线晶体结构以 1.45 Å 分辨率解析，并为红外数据提供了解释，因为柔性连接体采用了将叠氮化物部分埋藏在蛋白质表面的构象。两种 sfGFP-AePhe 构建体都有效地与二苯并环辛炔衍生物进行生物正交应变促进的点击环加成。