tert-butyl ((4-nitrophenyl)(tosyl)methyl)carbamate | 1234882-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((4-nitrophenyl)(tosyl)methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(4-methylphenyl)sulfonyl-(4-nitrophenyl)methyl]carbamate
• CAS: 1234882-79-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 406.459
• InChiKey: SKYGFBSSHKDIGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((4-nitrophenyl)(tosyl)methyl)carbamate 在 9-phenanthrenyl 、 S-联萘酚磷酸酯 作用下， 以 对二甲苯 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-2-((1H-indol-3-yl)diphenylmethyl)-3-(3,3-dimethyl-1-tosylbut-1-en-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过 3-炔基-2-吲哚甲醇的催化对映选择性加成反应构建轴向手性烯烃-吲哚支架†

  摘要：

  轴向手性烯烃-杂芳基支架的Atroposelective构建是非常需要但具有挑战性的。在这项工作中，我们通过3-炔基-2-吲哚甲醇与大体积亲核试剂的催化对映选择性加成反应的策略，建立了轴向手性烯烃-吲哚支架的阻转选择性构建。在该策略中，α-酰氨基砜用作感受态亲核试剂，手性磷酸（CPA）用作该加成反应的合适手性催化剂。通过这种策略，合成了一类新的轴向手性无环烯烃 - 吲哚，总体收率高（高达 86%），优异的（E / Z)-选择性（所有 > 95 : 5）和良好的对映选择性（高达 92 : 8 er）。该反应代表了轴向手性烯烃-吲哚骨架的首次催化对映选择性构建，这将为阻转异构杂环家族，尤其是轴向手性吲哚化合物家族增加一个新成员。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100214
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 对甲苯磺酸钠 、 对硝基苯甲醛 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到tert-butyl ((4-nitrophenyl)(tosyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过 3-炔基-2-吲哚甲醇的催化对映选择性加成反应构建轴向手性烯烃-吲哚支架†

  摘要：

  轴向手性烯烃-杂芳基支架的Atroposelective构建是非常需要但具有挑战性的。在这项工作中，我们通过3-炔基-2-吲哚甲醇与大体积亲核试剂的催化对映选择性加成反应的策略，建立了轴向手性烯烃-吲哚支架的阻转选择性构建。在该策略中，α-酰氨基砜用作感受态亲核试剂，手性磷酸（CPA）用作该加成反应的合适手性催化剂。通过这种策略，合成了一类新的轴向手性无环烯烃 - 吲哚，总体收率高（高达 86%），优异的（E / Z)-选择性（所有 > 95 : 5）和良好的对映选择性（高达 92 : 8 er）。该反应代表了轴向手性烯烃-吲哚骨架的首次催化对映选择性构建，这将为阻转异构杂环家族，尤其是轴向手性吲哚化合物家族增加一个新成员。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100214

文献信息

• Highly efficient asymmetric anti-Mannich reactions of carbonyl compounds with N-carbamoyl imines catalyzed by amino-thiourea organocatalysts
  作者：Jiuzhi Gao、Yongming Chuan、Jiali Li、Fang Xie、Yungui Peng

  DOI：10.1039/c2ob00049k

  日期：——

  general efficient organocatalyst suitable for various types of anti-Mannich reactions and broad substrate scope. Excellent results (up to 98% yield, >99% ee and >99 : 1 dr) were achieved with 5 mol% catalyst load. Sulfones with ortho substituents or very strong withdrawing groups on the aromatic ring, which have been regarded as challenging substrates in the direct anti-Mannich reactions of aldehydes with

  开发了一系列具有三个协同特征的吡咯烷基有机催化剂，即仲氨基，吡咯烷氮原子的4-位的各种H键供体基团和吡咯烷氮原子的α-位的立体控制甲硅烷基醚基团。在羰基化合物与预先形成或原位生成的N-保护的α-亚氨基乙基乙醛酸酯的抗曼尼希反应中，以及在醛与预先形成或原位生成的N-氨基甲酰基亚胺的醛的抗曼尼希反应中进行了筛选。还研究了在4位上H键供体能力的影响。在所有催化剂中，2a被确定为适用于各种类型催化剂的一般有效有机催化剂。抗曼尼希反应和广泛的底物范围。催化剂负载量为5 mol％时，可获得出色的结果（产率高达98％，ee> 99％和dr> 99：1 dr）。在醛与原位生成的N-氨基甲酰基亚胺的直接抗Mannich反应中，被认为是具有挑战性的底物，在芳环上具有邻位取代基或非常强的吸氢基团的砜也能很好地发挥作用。我们催化系统的优化还提供了可替代的且易于操作的方案，以访问具有正交N -Boc或N -Cbz保护基的反曼尼希产品。
• Enantioselective Reaction between 2-(Cyanomethyl)azaarenes and <i>N</i>-Boc-amino Sulfones
  作者：Kezhou Wang、Chao Chen、Xihong Liu、Dan Li、Tianyu Peng、Xin Liu、Dongxu Yang、Linqing Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02205

  日期：2018.9.7

  benzothiazole or benzoxazole were designed and synthesized for asymmetric α-functionalization with N-Boc-amino sulfones. The Mannich adducts were obtained in high yields with good diastereo- and enantioselectivities. Aryl-substituted amino sulfones were tolerated under the current conditions, and the reaction can be performed on gram scale in good results.

  设计并合成了一系列含有苯并噻唑或苯并恶唑的2-（氰基甲基）氮杂芳烃，用于用N -Boc-氨基砜进行不对称α-官能化。曼尼希加合物以高收率获得，具有良好的非对映选择性和对映选择性。在当前条件下可以耐受芳基取代的氨基砜，并且该反应可以以克为单位进行，结果良好。
• Controlling Stereoselectivity in the Aminocatalytic Enantioselective Mannich Reaction of Aldehydes with In Situ Generated N-Carbamoyl Imines
  作者：Patrizia Galzerano、Dario Agostino、Giorgio Bencivenni、Letizia Sambri、Giuseppe Bartoli、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/chem.200903217

  日期：2010.5.25

  A simple and convenient method for the direct, aminocatalytic, and highly enantioselective Mannich reactions of aldehydes with in situ generated N‐carbamoyl imines has been developed. Both α‐imino esters and aromatic imines serve as suitable electrophilic components. Moreover, the judicious selection of commercially available secondary amine catalysts allows selective access to the desired stereoisomer

  已开发出一种简便，简便的方法，用于醛与原位生成的N-氨基甲酰基亚胺的直接，氨基催化和高度对映选择性的曼尼希反应。α-亚氨基酯和芳族亚胺都可以用作合适的亲电子组分。此外，市售的仲胺催化剂的明智选择允许所述的所需的立体异构选择性接入ñ -叔丁氧羰基（BOC）或ñ在-苄酯基（Cbz）曼尼希加成物，具有很高的控制顺式或反相对构型和几乎完美的对映选择性。除了可以完全控制曼尼希反应的立体化学的可能性外，这种方法的主要优点还在于操作简便。高反应性的氨基甲酸酯保护的亚胺是由稳定且易于处理的α-酰胺基砜原位生成的。