(Z)-methyl 2-((diethoxyphosphoryl)methyl)oct-2-enoate | 1379512-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 2-((diethoxyphosphoryl)methyl)oct-2-enoate
• CAS: 1379512-49-8
• 化学式: C₁₄H₂₇O₅P
• 分子量: 306.339
• InChiKey: VDHIZDXDJQCOQI-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[1-hydroxy-1-(pentyl)methyl]acrylate 、 亚磷酸三乙酯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到(Z)-methyl 2-((diethoxyphosphoryl)methyl)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Simple and Advantageneous Stereoselective Synthesis of (Z)-Allyl Phosphonates Starting from Baylis–Hillman Adducts

  摘要：

  Baylis-Hillman adducts 3-hydroxyl-2-methylene alkanoates have been converted in one pot into the corresponding (Z)-allyl phosphonates by treatment with FeCl3 and trialkyl phosphites in toluene under reflux. The products are formed in excellent yields (88-98%) within 1-1.5 h. The process is highly convenient and efficient, cost-effective, and remarkably stereoselective.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.561396