(benzyl)(phenyl)phosphinic fluoride | 126472-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (benzyl)(phenyl)phosphinic fluoride
• 英文别名: [Fluoro(phenyl)phosphoryl]methylbenzene
• CAS: 126472-66-0
• 化学式: C₁₃H₁₂FOP
• 分子量: 234.21
• InChiKey: XNTYJISQKPYIFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzyl)(phenyl)phosphinic fluoride 在 potassium tert-butylate 、 环戊二烯 作用下， 以56%的产率得到benzyl(phenyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Weidert, Peter J.; Geyer, Ekkehard; Horner, Leopold, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 45, p. 55 - 60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl(phenyl)phosphinic acid 在 sodium fluoride 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 以56%的产率得到(benzyl)(phenyl)phosphinic fluoride
  参考文献：
  名称：

  TFAA/DMSO 促进 P(O)-H 和 P(O)-OH 化合物的氟化：氟膦酸盐和膦膦酸盐的相容性

  摘要：

  已经开发了一种基于 TFAA/DMSO/NaF 的系统，用于 P(O)-H 和 P(O)-OH 化合物的有效氟化。在不添加剧毒和昂贵的氟化试剂的情况下，这种新颖的转化方法以一锅法提供了对各种氟膦酸盐和膦酰氟的直接且兼容的访问。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101254

文献信息

• 一种磷酰氟类化合物的制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN113583042B

  公开（公告）日：2023-08-29

  本发明公开了一种磷酰氟化合物的制备方法。本发明于惰性气体保护下，以磷试剂、氟化钠为起始原料、同时添加三氟乙酸酐和二甲基亚砜于有机溶剂中，所述磷试剂、氟化钠、三氟乙酸酐和二甲基亚砜在反应温度60～120oC下反应8～15小时，然后旋蒸除去溶剂、经柱层析即得到磷酰氟化合物。而且，本发明制备的部分磷酰氟化合物属于首次合成。本发明的制备方法反应体系简单、起始原料易得、便于操作，而且具有较为广泛的底物适用性，通过该方法可以一锅法一步合成多种磷酰氟化合物。
• Rapid Generation of P(V)–F Bonds Through the Use of Sulfone Iminium Fluoride Reagents
  作者：Lucy P. Miller、James A. Vogel、Shiraz Harel、Jenna M. Krussman、Patrick R. Melvin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00274

  日期：2023.3.24

  Phosphorus–fluorine bonds have become increasingly relevant in the pharmaceutical industry. To continue their exploration, more efficient synthetic methods are needed. Here, we report the application of sulfone iminium fluoride (SIF) reagents to the synthesis of P(V)–F bonds. The SIF reagents promote the deoxyfluorination of phosphinic acids in just 60 s with excellent yields and scope. The same P(V)–F products

  磷-氟键在制药行业中变得越来越重要。为了继续他们的探索，需要更有效的合成方法。在这里，我们报告了氟化亚胺（SIF）试剂在 P(V)-F 键合成中的应用。 SIF 试剂可在短短 60 秒内促进次膦酸的脱氧氟化，具有出色的产率和范围。相同的 P(V)–F 产品也可以使用 SIF 试剂从二级氧化膦合成。
• Development of SF6 as a Formal Electrophilic Fluorinating Reagent for Photocatalyzed Oxidative Fluorination of Phosphine Oxides
  作者：Yu-Ling Huang、Qing-Qing Zhang、Cheng-Yu Wang、Yue Zhao、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01953

  日期：2024.7.12

  Organophosphorus–fluorine compounds are of significant utility across biology, pharmacy, and chemical synthesis. Here, we introduce a photocatalyzed oxidative-fluorination approach employing SF6 as a formal electrophilic fluorinating reagent. It offers an innovative pathway to forge P(O)–F bonds. Notably, sulfur hexafluoride plays a dual role as both the oxidant and the fluorinating reagent under mild conditions

  有机磷-氟化合物在生物学、制药和化学合成中具有重要用途。在这里，我们介绍了一种使用 SF 6作为正式亲电子氟化试剂的光催化氧化氟化方法。它提供了一种形成 P(O)-F 键的创新途径。值得注意的是，六氟化硫在此转化过程中在温和条件下发挥着氧化剂和氟化剂的双重作用。同时，这种方法通过消耗臭名昭著的温室气体来促进环境的可持续性，强调了我们方法的生态效益。
• Steenis, Jan Hein van; Gen, Arne van der, European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 5, p. 897 - 910
  作者：Steenis, Jan Hein van、Gen, Arne van der

  DOI：——

  日期：——
• WEIDERT, PETER J.;GEYER, EKKEHARD;H. , LEOPOLD, PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 45,(1989) N-2, C. 55-59
  作者：WEIDERT, PETER J.、GEYER, EKKEHARD、H. , LEOPOLD

  DOI：——

  日期：——