1-(1,2-Bis-methoxycarbonyl-ethyl)-2-methylsulfanyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 144878-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(1,2-Bis-methoxycarbonyl-ethyl)-2-methylsulfanyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 144878-71-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₈S
• 分子量: 373.384
• InChiKey: XWMBIJCYEKFZOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  110.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-methylthio-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate 、 富马酸二甲酯 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(1,2-Bis-methoxycarbonyl-ethyl)-2-methylsulfanyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Base mediated reactions in solid-liquid media. A 1,3-dipolar cycloaddition route to pyrrolines and pyrroles from imino chlorosulfides.

  摘要：

  Nitrile ylides, generated in basic conditions (HCI abstraction) from N-[tosylmethyl] and N-[diethoxyphosphorylmethyl] imino chlorosuifides, undergo 1,3-dipolar cycloadditions with electron-deficient dipolarophiles to produce pyrroles and pyrrolines. Heterogeneous media are found to furnish the best conditions for these reactions. One pyrrole can also be prepared from methyl N-[ethoxycarbonylmethyl] chiorothioimidate and dimethyl acetylenedicarboxylate on alumina-potassium fluoride mixture as solid support, under microwave irradiation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60030-8