| 1251406-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• CAS: 1251406-14-0
• 化学式: C₃₂H₅₂O₁₀
• 分子量: 596.759
• InChiKey: FTDDNKMTSWXGGK-FLGKKDPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  107.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aspergillide A via proline-catalyzed trans-to-cis isomerization of a substituted tetrahydropyran

  摘要：

  The transformation of a common synthetic intermediate of aspergillides B and C into aspergillide A, a cytotoxin produced by a marine-derived fungus, has been accomplished in an eleven-step sequence involving an efficient proline-catalyzed isomerization of a 2,6-trans-substituted tetrahydropyran-2-acetaldehyde intermediate into the corresponding cis isomer and the Yamaguchi macrolactonization as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.061

文献信息

• An enantioselective total synthesis of aspergillides A and B
  作者：Haruhiko Fuwa、Hiroshi Yamaguchi、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.062

  日期：2010.9

  An enantioselective total synthesis of aspergillides A and B has been accomplished on the basis of a unified synthetic strategy that exploits stereodivergent intramolecular oxa-conjugate cyclization and Yamaguchi macrolactonization.

  对映体全合成曲霉内酯A和B是在统一的合成策略基础上完成的，该策略利用了立体发散的分子内氧杂-共轭环化和山口大内酯化。