[4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-5-[(2-pyren-1-ylacetyl)amino]pentan-2-yl]carbamoyl]phenyl]boronic acid | 1609670-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-5-[(2-pyren-1-ylacetyl)amino]pentan-2-yl]carbamoyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 1609670-32-7
• 化学式: C₄₁H₃₈BN₅O₆
• 分子量: 707.594
• InChiKey: ZTMPGJBDMGWGIQ-PXLJZGITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  葡萄糖 、 [4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-5-[(2-pyren-1-ylacetyl)amino]pentan-2-yl]carbamoyl]phenyl]boronic acid 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过糖介导的肽聚集体的可逆拆卸和组装，对糖进行比例荧光传感。

  摘要：

  通过在水溶液中将肽聚集体可逆地转化为与糖形成复合物的单体形式，证明了带有pyr和苯基硼酸的两亲性二肽（1）是糖比例感测系统的独特实例。

  DOI：

  10.1039/c4cc01439a
• 作为产物：
  描述：

  1-芘乙酸 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 、 4-羧基苯硼酸频那醇酯 、 N2-Fmoc-N5-烯丙氧基羰基-L-鸟氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到[4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-5-[(2-pyren-1-ylacetyl)amino]pentan-2-yl]carbamoyl]phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过糖介导的肽聚集体的可逆拆卸和组装，对糖进行比例荧光传感。

  摘要：

  通过在水溶液中将肽聚集体可逆地转化为与糖形成复合物的单体形式，证明了带有pyr和苯基硼酸的两亲性二肽（1）是糖比例感测系统的独特实例。

  DOI：

  10.1039/c4cc01439a

文献信息

• Sensitive and selective ratiometric fluorescent detection of monosaccharides in aqueous solutions at physiological pH using self-assembled peptides with different aromatic side chains
  作者：Lok Nath Neupane、Pramod Kumar Mehta、Keun-Hyeung Lee

  DOI：10.1039/c6nj03830a

  日期：——

  monomer emission. Even though 4 did not self-aggregate in aqueous solution, the addition of pinanediol induced the assembly of nanoparticles, resulting in a significant increase of excimer emission and a decrease of monomer emissions. The results revealed that the assembly and disassembly of the self-assembled peptides could be controlled by covalent bonding with sugar, which was suitable for the sensitive

  对于荧光检测水溶液中的分析物，尚未深入研究通过特异性刺激来控制自组装肽的超分子纳米结构的解离。在本研究中，我们调查了通过单糖进行比例检测的自组装肽的组装和拆卸控制。合成了一系列具有不同芳香侧链的两亲性二肽（1-4），该芳香族侧链带有苯基硼酸和pyr荧光团。二肽（1-3）自发自聚集并在水溶液中形成纳米颗粒，导致显着的pyr准分子发射，而二肽（4）没有聚集，导致准分子发射。糖的添加导致1–3的自聚集体解体，导致准分子发射减少，单体发射增加。所有肽（1-4）对单糖中果糖的选择性都很高，而对肽中果糖的检测限最低的3个肽段则显示出比例响应。疏水性pin二醇的添加稳定了1-3的自聚集体，导致准分子发射增加，单体发射减少。即使4由于没有在水溶液中自聚集，of烷二醇的添加诱导了纳米粒子的组装，从而导致准分子发射显着增加，单体发射减少。结果表明，与糖共价键合可控制自组装肽的组装和拆卸，适用于在生理pH条件下灵敏地定量检测水溶液中的单糖。