N-叔-叔丁氧羰基-L-丙氨酸-D4 | 714964-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔-叔丁氧羰基-L-丙氨酸-D4
• 中文别名: BOC-L-丙氨酸-D4；BOC-L-丙氨酸-D4氘代
• 英文名称: L‐alanine‐2,3,3,3‐²H₄‐N‐t‐Boc
• 英文别名: N-tert-Boc-L-alanine-D4；(2S)-2,3,3,3-tetradeuterio-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 714964-61-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 193.18
• InChiKey: QVHJQCGUWFKTSE-QXDDTQFUSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84°C
• 溶解度：
  乙酸（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔-叔丁氧羰基-L-丙氨酸-D4 、 1-pyridin-²H₄-2-ylcyclopropylamine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以1.24 g的产率得到[(S)‐1‐(1‐pyridin‐²H₄‐2‐ylcyclopropylcarbamoyl)ethyl‐²H₄]carbamic acid tert‐butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly potent lymphocyte function-associated antigen-1 antagonists labeled with carbon-14 and with stable isotopes, part 3

  摘要：

  候选药物（2）和（3）是高效的 LFA-1 抑制剂。通过钯催化碘前体（5）和甲酸钠-14C 的羧化反应，制备出酸 [14C]-(6)，并通过酰胺键将其与手性胺（7）和（8）偶联，制备出带有碳-14 标记的候选药物，总收率分别为 52% 和 48%，比活度高于 56 mCi/mmol，放射化学纯度为 99%。在合成稳定同位素时，[2H8]-(7)胺是通过库林科维奇-西莫尼克（Kulinkovich-Szymonik）氨基环丙烷化法从 2-氰基吡啶-2H4 分三步合成的，然后与 L-丙氨酸-2,3,3,3-2H4-N-t-BOC 偶联，再去除 BOC 保护基。与酸（6）形成酰胺键，得到[2H8]-(2)，总收率为 36%。使用 L-苏氨酸-14C4,15N，分两步得到胺[13C4,15N]-(8)，然后与酸[13C]-(6)偶联得到[13C5,15N]-(3)，总收率为 56%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3698

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND THEIR USES IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2012143725A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The invention relates to bicyclic heterocycle compounds of formula (I): or tautomeric or stereochemically isomeric forms, N-oxides, pharmaceutically acceptable salts or the solvates thereof; wherein R1, R2, R3, A, W, U and V are as defined herein; to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  该发明涉及式(I)的双环杂环化合物，或其互变异构体或立体化学异构体，N-氧化物，药用可接受的盐或其溶剂化合物；其中R1、R2、R3、A、W、U和V如本文所定义；以及包含该化合物的药物组合物，并将该化合物用于治疗疾病，例如癌症。
• [EN] ALPHA-AMINOAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS ALPHA-AMINOAMIDES
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009054964A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  This invention relates to novel alpha-aminoamide derivatives, their pharmaceutically acceptable salts, solvates, and hydrates thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering an inhibitor of monoamine oxidase type B (MAO-B) and/or a sodium (Na+) channel blocker, and/or a calcium (Ca2+) channel modulator.

  本发明涉及新型α-氨基酰胺衍生物及其药学上可接受的盐、溶剂和水合物。本发明还提供了包含该发明化合物的组合物，并将这些组合物用于治疗通过给予单胺氧化酶B（MAO-B）抑制剂和/或钠（Na+）通道阻滞剂和/或钙（Ca2+）通道调节剂有益地治疗的疾病和症状的方法。
• BICYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND THEIR USES IN THERAPY
  申请人：Buck Ildiko Maria

  公开号：US20140045831A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The invention relates to bicyclic heterocycle compounds of formula (I): or tautomeric or stereochemically isomeric forms, N-oxides, pharmaceutically acceptable salts or the solvates thereof; wherein R 1 , R 2 , R 3 , A, W, U and V are as defined herein; to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  本发明涉及式（I）的双环杂环化合物，或其互变异构体、立体异构体、N-氧化物、药学上可接受的盐或其溶剂；其中R1、R2、R3、A、W、U和V如定义所述；以及包含所述化合物的制药组合物和使用所述化合物治疗疾病，例如癌症。
• Alpha-aminoamide derivatives
  申请人：Liu Julie F.

  公开号：US20090149544A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  This invention relates to novel alpha-aminoamide derivatives, their pharmaceutically acceptable salts, solvates, and hydrates thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering an inhibitor of monoamine oxidase type B (MAO-B) and/or a sodium (Na + ) channel blocker, and/or a calcium (Ca 2+ ) channel modulator.
• US9155743B2
  申请人：——

  公开号：US9155743B2

  公开（公告）日：2015-10-13