(S)-N-(1-chloro-4-methylpentan-2-yl)methanesulfonamide | 1613640-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-chloro-4-methylpentan-2-yl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-chloro-4-methylpentan-2-yl]methanesulfonamide
• CAS: 1613640-06-4
• 化学式: C₇H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 213.729
• InChiKey: DQNZIFZOUMXORP-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-chloro-4-methylpentan-2-yl)methanesulfonamide 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以36%的产率得到(S)-3-isobutyl-2-methylisothiazolidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed α-Arylation of Sultams with Aryl and Heteroaryl Iodides

  摘要：

  Palladium(0)-catalyzed conditions for the α-arylation of sultams with aryl and heteroaryl iodides have been developed. Arylation of 3-substituted 1,3-propanesultams gave rise to high yields and high diastereomeric ratios, leading to the thermodynamically favored cis product. The arylation was broadly applicable to various electron-rich and electron-poor (hetero)aromatic iodides.

  DOI：

  10.1021/ol501389k
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到(S)-N-(1-chloro-4-methylpentan-2-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed α-Arylation of Sultams with Aryl and Heteroaryl Iodides

  摘要：

  Palladium(0)-catalyzed conditions for the α-arylation of sultams with aryl and heteroaryl iodides have been developed. Arylation of 3-substituted 1,3-propanesultams gave rise to high yields and high diastereomeric ratios, leading to the thermodynamically favored cis product. The arylation was broadly applicable to various electron-rich and electron-poor (hetero)aromatic iodides.

  DOI：

  10.1021/ol501389k