(2S,3S,6S)-3-Benzyloxy-6-(1-ethoxy-ethoxymethyl)-2-methoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran | 80532-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,6S)-3-Benzyloxy-6-(1-ethoxy-ethoxymethyl)-2-methoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran
• CAS: 80532-26-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: DFJJTHOBIXLPCF-SFJQHFOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S,3S,6S)-3-Benzyloxy-6-(1-ethoxy-ethoxymethyl)-2-methoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 6.0h， 生成 Acetic acid (3S,6S)-6-acetoxymethyl-3-benzyloxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic routes to 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octyl pheromones from D-glucose derivatives. 3. Synthesis of (-)-frontalin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a007
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 Celite 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 44.25h， 生成 (2S,3S,6S)-3-Benzyloxy-6-(1-ethoxy-ethoxymethyl)-2-methoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthetic routes to 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octyl pheromones from D-glucose derivatives. 3. Synthesis of (-)-frontalin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a007