ethyl 4-(3,5-dimethylphenyl)butanoate | 73896-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(3,5-dimethylphenyl)butanoate
• CAS: 73896-10-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: JSCXTIXGSPJXSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3,5-dimethylphenyl)butanoate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(4-azido-4-methylpentyl)-3,5-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  阴离子双恶唑啉 (BOX) 配体负载的镍亚胺基配合物催化的对映选择性 C-H 胺化

  摘要：

  将三苯甲基取代的双恶唑啉 (TrHBOX) 制备为先前报道的能够进行闭环胺化催化的联吡啶镍系统的手性类似物。用二价 NiI2(py)4 进行配体金属化，然后还原钾石墨，得到一价 (TrHBOX)Ni(py) (4)。将 1.4 equiv 的 1-金刚基叠氮化物的苯溶液缓慢添加到 4 中生成四叠氮基 (TrHBOX)Ni(κ2-N4Ad2) (5) 和末端亚胺基加合物 (TrHBOX)Ni(NAd) (6)。通过单晶 X 射线晶体学、NMR 和 EPR 光谱学和计算对 6 进行的研究揭示了一种 Ni(II)-亚胺基自由基配方，类似于其双吡喃酮同系物。配合物 4 表现出对映选择性分子内 CH 键胺化，可从 4-aryl-2-methyl-2-azidopentanes 得到 N-杂环产物。催化 CH 胺化在温和条件下（5 mol% 催化剂，60 °C）发生，并以适中的产率（29%-87%）提供吡咯烷产物，ee

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09839
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 、 均三甲苯 在 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以69%的产率得到ethyl 4-(3,5-dimethylphenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化 C(sp3)-H 键烷基化通过光诱导配体-金属电荷转移

  摘要：

  我们利用催化 CuCl 2报告了通过未活化的 C(sp 3 )-H 键与缺电子烯烃的偶联对许多原料化学品的功能化。活性铜酸盐催化剂经历配体到金属电荷转移 (LMCT) 以产生氯自由基，该氯自由基充当强大的氢原子转移试剂，能够提取强富电子 C(sp 3)–H 键。值得注意的是，氯铜酸盐催化剂是一种非常温和的氧化剂（0.5 V vs SCE），并且提出的原型脱金属机制提供了广泛的缺电子烯烃，在环烯烃的情况下提供了高非对映选择性。通过 LMCT 将氯自由基生成与 Cu 还原相结合，能够以操作简单且原子经济的方案生成高活性 HAT 试剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00687

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Four-Component Carbonylation of Methylarenes with Ethylene and Alcohols
  作者：Jian-Xing Xu、Chang-Sheng Kuai、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00008

  日期：2022.5.6

  is greatly economically influential. We developed a non-expensive cobalt-catalyzed multicomponent carbonylative reaction for the synthesis of γ-aryl carboxylic acid esters from readily available methylarene, ethylene, and CO, which are widely found in multiple FDA-approved drugs.

  将原材料直接转化为精细化学品具有很大的经济影响。我们开发了一种廉价的钴催化多组分羰基化反应，用于从容易获得的甲基芳烃、乙烯和 CO 合成 γ-芳基羧酸酯，这些物质广泛存在于多种 FDA 批准的药物中。