(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,5-dioxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 153527-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,5-dioxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,5-dioxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 153527-11-8
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₅Si
• 分子量: 343.495
• InChiKey: XYPAFXVBNVVNDQ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,5-dioxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 65.0 ℃ 、345.01 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 (4S,5S)-5-hydroxymethyl-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于 Suzuki-Miyaura 偶联的 (+)-epi-Clausenamide 及其 3-脱氧类似物的对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  报道了两种具有生物学意义的黄皮酰胺类似物的首次对映选择性合成，即 (+)-epi-clausenamide 和 (-)-3-deoxy-epi-clausenamide。合成的关键步骤包括从 d - 和 l - 丝氨酸衍生物构建手性吡咯啉酮中间体，通过 Suzuki-Miyaura 偶联引入 C4-苯基以及通过苏式选择性格氏反应建立 C6 构型。详细描述了关键 Suzuki-Miyaura 偶联反应的优化。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290804
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)-1-hydroxypropan-2-yl]carbamate 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,5-dioxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Comparative study of selected reagents for carboxyl activation

  摘要：

  Twelve selected carboxyl activating reagents have been tested in the beta-carbon homologation of D-serine. FDPP and BOP-Cl were, the most successful reagents.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61680-5