1-phenyl-3-propyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 75066-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-phenyl-3-propyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: N-Phenyl-2-propylmaleinimid；1-phenyl-3-propylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 75066-67-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: QDALLFDICVGQCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  335.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (N-phenyliminovinylidene)triphenylphosphorane 、 2-戊酮酸 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以49%的产率得到1-phenyl-3-propyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Schade, Gerold; Luetke, Harry, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 7, p. 2640 - 2658

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Terminal Alkynes and Anilines to 3-Substituted Maleimides
  作者：Jian-Xing Xu、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201800672

  日期：2018.9.3

  Herein, we describe an interesting palladium‐catalyzed protocol for the carbonylative synthesis of 3‐substituted maleimides. By annulation of simple anilines with terminal alkynes under carbon monoxide pressure, the desired 3‐substituted maleimides can be obtained in 50–85% yields. Additionally, with the addition of phosphine ligand, maleic acid isoimide can be obtained from the same substrates as

  在这里，我们描述了一个有趣的钯催化方案，用于3-取代的马来酰亚胺的羰基合成。通过在一氧化碳压力下用末端炔烃对简单的苯胺进行环化处理，可以以50-85％的产率获得所需的3-取代的马来酰亚胺。另外，通过添加膦配体，也可以从相同的底物获得马来酸异酰亚胺。在存在K 2 S 2 O 8的情况下，可以将所获得的马来酸异酰亚胺完全转化为相应的马来酰亚胺。
• Bestmann, Hans Juergen; Schade, Gerold; Schmid, Guenther, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 10, p. 856 - 858
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Schade, Gerold、Schmid, Guenther

  DOI：——

  日期：——
• BESTMANN H. J.; SCHADE G.; SCHMID G., ANGEW. CHEM., 1980, 92, NO 10, 856-858
  作者：BESTMANN H. J.、 SCHADE G.、 SCHMID G.

  DOI：——

  日期：——
• BESTMANN, H. J.;SCHADE, G.;LUETKE, H.;MOENIUS, T., CHEM. BER., 1985, 118, N 7, 2640-2658
  作者：BESTMANN, H. J.、SCHADE, G.、LUETKE, H.、MOENIUS, T.

  DOI：——

  日期：——