Fmoc-Glu(OMe)-Ser(Bn(4-NO2))-Ile-Oallyl | 1359740-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Glu(OMe)-Ser(Bn(4-NO2))-Ile-Oallyl
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-methoxy-5-oxopentanoyl]amino]-3-[(4-nitrophenyl)methoxy]propanoyl]amino]-3-methylpentanoate
• CAS: 1359740-91-2
• 化学式: C₄₀H₄₆N₄O₁₁
• 分子量: 758.825
• InChiKey: XZBLIXONXPBKGL-PXNJLLSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Glu(OMe)-Ser(Bn(4-NO2))-Ile-Oallyl 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Fmoc-Ser(TBDPS)-Glu(OMe)-Ser(Bn(4-NO2))-Ile-Oallyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the AviMeCys-Containing D-Ring of Mersacidin

  摘要：

  A chemical synthesis of the D-ring of mersacidin is reported. The synthetic route relied upon development of a method for late-stage introduction of an unusual S-[(2)-2-aminovinyl]-(3S)-3-methyl-D-cysteine (AviMeCys) functional group via an oxidative decarbonylation/decarboxylation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol2034806
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Ser(Bn(4-NO2))-Ile-Oallyl 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Fmoc-Glu(OMe)-Ser(Bn(4-NO2))-Ile-Oallyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the AviMeCys-Containing D-Ring of Mersacidin

  摘要：

  A chemical synthesis of the D-ring of mersacidin is reported. The synthetic route relied upon development of a method for late-stage introduction of an unusual S-[(2)-2-aminovinyl]-(3S)-3-methyl-D-cysteine (AviMeCys) functional group via an oxidative decarbonylation/decarboxylation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol2034806

文献信息

• Synthesis of the AviMeCys-Containing D-Ring of Mersacidin
  作者：Angela K. Carrillo、Michael S. VanNieuwenhze

  DOI：10.1021/ol2034806

  日期：2012.2.17

  A chemical synthesis of the D-ring of mersacidin is reported. The synthetic route relied upon development of a method for late-stage introduction of an unusual S-[(2)-2-aminovinyl]-(3S)-3-methyl-D-cysteine (AviMeCys) functional group via an oxidative decarbonylation/decarboxylation reaction.