8-chloro-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c]chromene-1,6(2H)-dione | 1372610-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c]chromene-1,6(2H)-dione
• 英文别名: 8-Chloro-3,3-dimethyl-2,4-dihydrobenzo[c]chromene-1,6-dione
• CAS: 1372610-95-1
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₃
• 分子量: 276.719
• InChiKey: COCYATATKHNFEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8-chloro-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c]chromene-1,6(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化烯胺酮导向 C-H 偶联重氮二羰基用于异香豆素和萘的骨架发散合成

  摘要：

  面向多样性的合成对于扩展可探索的化学空间非常有用，但受到骨架多样化化学可用工具箱的限制。我们在此报告了 Rh(III) 催化的烯胺酮和重氮二羰基偶联，用于异香豆素和萘的骨架发散合成。骨架形成过程的重氮二羰基环大小和 pH 依赖性证明了在单一类型的系统中实现了底物和试剂控制的骨架多样性产生。有趣的 C-C 键裂解反应性对于能够轻松合成获得异香豆素至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03288

文献信息

• Tandem Reactions Leading to Benzo[c]chromen-6-ones and 3-Substituted Isocoumarins
  作者：Xuesen Fan、Yan He、Liangyan Cui、Shenghai Guo、Jianji Wang、Xinying Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201101559

  日期：2012.2

  A simple and convenient protocol for the synthesis of benzo[c]chromen-6-ones and 3-substituted isocoumarins through a CuI-catalyzed tandem reaction of 2-bromobenzoates withcyclohexane-1,3-diones or acyclic 1,3-diones is developed. This strategy can also be extended to the one-pot synthesis of isoquinolin-1(2H)-one and 3,4-dihydrophenanthridine-1,6(2H,5H)-dione.

  开发了一种通过 CuI 催化的 2-溴苯甲酸酯与环己烷-1,3-二酮或无环 1,3-二酮的串联反应合成苯并 [c] chromen-6-ones 和 3-取代异香豆素的简单方便的方案. 这种策略也可以扩展到异喹啉-1(2H)-one 和 3,4-二氢菲啶-1,6(2H,5H)-二酮的一锅法合成。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H annulation of sulfoxonium ylides with iodonium ylides towards isocoumarins
  作者：Chuanliu Yin、Lianghao Li、Chuanming Yu

  DOI：10.1039/d1ob02273c

  日期：——

  The direct synthesis of isocoumarin skeletons has been realized through the Rh(III)-catalyzed [3 + 3] annulation of sulfoxonium ylides with iodonium carbenes. The synthetic protocol was constructed efficiently with broad functional group tolerance and mild reaction conditions. This reaction can be formally viewed as the result of C–H activation, carbene insertion and nucleophilic addition processes

  异香豆素骨架的直接合成是通过 Rh( III ) 催化的 [3 + 3] 氧化鎓叶立德与碘鎓卡宾环化实现的。该合成方案有效构建，具有广泛的官能团耐受性和温和的反应条件。该反应可以正式地视为 C-H 活化、卡宾插入和亲核加成过程的结果。此外，还证明了产物和克级反应的进一步转化以支持合成方案的有效性。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H/C–C bond annulation of enaminones with iodonium ylides to form isocoumarins
  作者：Zi Yang、Chaoshui Liu、Jieni Lei、Yi Zhou、Xiaohui Gao、Yaqian Li

  DOI：10.1039/d2cc05899e

  日期：——

  isocoumarins via Rh(III)-catalyzed C–H/C–C bond activation/annulation cascade of enaminones and iodonium ylides has been explored. The established protocol is characterized by an exceedingly simple reaction system, high regioselectivity and good functional group tolerance. Moreover, this strategy may provide a new route to cleavage of the C(sp2)–C(O) bond of unstrained ketones.

  已经探索了一种通过Rh( III ) 催化的烯胺酮和碘鎓叶立德的 C-H/C-C 键活化/环化级联合成异香豆素的直接方法。所建立的方案具有极其简单的反应体系、高区域选择性和良好的官能团耐受性的特点。此外，该策略可能为未应变酮的 C(sp 2 )–C(O) 键的裂解提供一条新途径。
• Rh(III)-Catalyzed Synthesis of Isocoumarins via C–H Activation of Phenacyl Phosphoniums with Iodonium Ylides
  作者：Jinzhong Yao、Maozhong Miao、Hongwei Zhou、Lu Jiang、Lei Gao、Xiaofei Li、Tingting Shao

  DOI：10.1055/s-0042-1751522

  日期：2024.1

  A phosphonium-assisted C–H cyclization with iodonium ylides has been developed under redox-neutral rhodium(III) catalysis, offering a wide variety of valuable isocoumarins in moderate to good yields. This transformation proceeds through C–H activation, carbene insertion, and nucleophilic addition processes. The reaction occurs under a low catalyst loading in a short reaction time and does not require

  在氧化还原中性铑(III)催化下，开发了一种用碘叶立德辅助的C-H环化反应，以中等至良好的收率提供了多种有价值的异香豆素。这种转变通过 C-H 激活、卡宾插入和亲核加成过程进行。该反应在低催化剂负载量和短反应时间内发生，并且不需要氧化剂。
• Synthesis of Angular Polycyclic Aromatic Molecules via Rh(III)‐Catalyzed C−H Annulation of Nitrones with Cyclic 2‐Diazo‐1,3‐diones
  作者：Yan Wang、Li‐Ming Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202300720

  日期：2023.11.7

  We herein disclose a simple and general method for the synthesis of chromendiones through Rh(III)-catalyzed C−H functionalization/annulation reactions of nitrones with cyclic 2-diazo-1,3-diones by using nitrone group as a traceless directing group. This method exhibits high efficiency and broad functional group compatibility. The derivatization of these chromendiones has been also demonstrated to further

  我们在此公开了一种简单且通用的方法，通过使用硝酮基团作为无痕导向基团，通过Rh(III)催化硝酮与环状2-重氮-1,3-二酮的CH官能化/成环反应来合成色二酮。该方法表现出高效率和广泛的官能团兼容性。这些色环二酮的衍生化也被证明可以进一步增强转化的合成效用。