ethyl 2-amino-3-(2,6-difluorophenyl)propanoate | 1192001-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-3-(2,6-difluorophenyl)propanoate
• 英文别名: 2-amino-3-(2,6-difluoro-phenyl)-propionic acid ethyl ester
• CAS: 1192001-75-4
• 化学式: C₁₁H₁₃F₂NO₂
• 分子量: 229.227
• InChiKey: MCVJOZJBVQCTIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-3-(2,6-difluorophenyl)propanoate 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用腔肠素类似物的化学文库对NanoKAZ / NanoLuc荧光素酶进行生物发光分析。

  摘要：

  我们在这里描述了腔腔动物类似物化学库的广泛结构-生物发光关系研究，使用的是nanoKAZ / NanoLuc，一种源自深海虾Oplophorus gracilirostris催化亚基的突变荧光素酶。通过使用我们最近报道的合成方法制备的135种O-乙酰化前体，经过水解后生成相应的荧光素溶液，与呋喃嗪相比，其生物发光性能得到了显着改善，而呋喃嗪目前是nanoKAZ / NanoLuc的最佳底物之一。例如，更亲脂性的类似物8-（2,3-二氟苄基）-2-（（（5-甲基呋喃-2-基）甲基）-6-苯基咪唑并[1,2-a]吡嗪-3（7H）-一个在2小时内使总光输出提高了1.5倍，初始信号强度提高了近三倍，信噪比比呋喃嗪高了五倍。获得了用于选择萤光素类似物的酶促反应的动力学参数，并为萤光素酶活性提供了意想不到的见识。最显着的是，与该酶的一般底物依赖性和不可逆失活一起，在上述优化荧光素的情况下，发现检测单个相对光单位（RLU;

  DOI：

  10.1002/chem.201904844
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2,6-difluorobenzyl)malonate 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 锌 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-amino-3-(2,6-difluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  来自丙二酸二乙酯或β-溴-α-羟基亚氨基羧酸乙酯的非天然α-氨基乙酯。

  摘要：

  我们在这里探索了基于古老的丙二酸二乙酯对α-氨基酯的接触范围，该方法涉及丙二酸二乙酯在醛上的Knoevenagel缩合反应，所得亚烷基丙二酸酯的还原，相应α-羟基亚氨基酯的制备及其最终还原。尽管遇到了一些意想不到的限制，但这种合成途径被证明是通用的。在进行肟化步骤之前，使用Suzuki-Miyaura偶联或环加成法对某些中间体进行了合成修饰，从而获得了更多的α-氨基酯。此外，探索了其他通往α-羟基亚氨基酯的途径，包括试图改善乙基β-溴-α-羟基亚氨基羧酸酯与各种烷基呋喃化合物之间的环加成反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.264

文献信息

• PYRROLIDINONE GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Berthel Steven Joseph

  公开号：US20090264445A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  提供的化合物为公式（I）： 以及药学上可接受的盐，其中取代基如说明书中所披露。这些化合物以及包含它们的药物组合物，可用于治疗代谢性疾病和障碍，例如，2型糖尿病。
• [EN] PYRROLIDINONE GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS DE PYRROLIDINONE GLUCOKINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009127546A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided herein are compounds of the formula (I): wherein X, R1, R2 and R3 are as defined in the specification, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  本文提供的是式(I)的化合物：其中X，R1，R2和R3如规范所定义，以及其药学上可接受的盐。这些化合物及含有它们的药物组合物，对于治疗代谢性疾病和紊乱，例如II型糖尿病，是有用的。
• US7741327B2
  申请人：——

  公开号：US7741327B2

  公开（公告）日：2010-06-22
• Unnatural α-amino ethyl esters from diethyl malonate or ethyl β-bromo-α-hydroxyiminocarboxylate
  作者：Eloi P Coutant、Vincent Hervin、Glwadys Gagnot、Candice Ford、Racha Baatallah、Yves L Janin

  DOI：10.3762/bjoc.14.264

  日期：——

  We have explored here the scope of the age-old diethyl malonate-based accesses to α-amino esters involving Knoevenagel condensations of diethyl malonate on aldehydes, reductions of the resulting alkylidenemalonates, the preparation of the corresponding α-hydroxyimino esters and their final reduction. This synthetic pathway turned out to be general although some unexpected limitations were encountered

  我们在这里探索了基于古老的丙二酸二乙酯对α-氨基酯的接触范围，该方法涉及丙二酸二乙酯在醛上的Knoevenagel缩合反应，所得亚烷基丙二酸酯的还原，相应α-羟基亚氨基酯的制备及其最终还原。尽管遇到了一些意想不到的限制，但这种合成途径被证明是通用的。在进行肟化步骤之前，使用Suzuki-Miyaura偶联或环加成法对某些中间体进行了合成修饰，从而获得了更多的α-氨基酯。此外，探索了其他通往α-羟基亚氨基酯的途径，包括试图改善乙基β-溴-α-羟基亚氨基羧酸酯与各种烷基呋喃化合物之间的环加成反应。
• Bioluminescence Profiling of NanoKAZ/NanoLuc Luciferase Using a Chemical Library of Coelenterazine Analogues
  作者：Eloi P. Coutant、Glwadys Gagnot、Vincent Hervin、Racha Baatallah、Sophie Goyard、Yves Jacob、Thierry Rose、Yves L. Janin

  DOI：10.1002/chem.201904844

  日期：2020.1.16

  study of a chemical library of analogues of coelenterazine, using nanoKAZ/NanoLuc, a mutated luciferase originated from the catalytic subunit of the deep-sea shrimp Oplophorus gracilirostris. Out of the 135 O-acetylated precursors that were prepared by using our recently reported synthesis and following their hydrolysis to give solutions of the corresponding luciferins, notable bioluminescence improvements

  我们在这里描述了腔腔动物类似物化学库的广泛结构-生物发光关系研究，使用的是nanoKAZ / NanoLuc，一种源自深海虾Oplophorus gracilirostris催化亚基的突变荧光素酶。通过使用我们最近报道的合成方法制备的135种O-乙酰化前体，经过水解后生成相应的荧光素溶液，与呋喃嗪相比，其生物发光性能得到了显着改善，而呋喃嗪目前是nanoKAZ / NanoLuc的最佳底物之一。例如，更亲脂性的类似物8-（2,3-二氟苄基）-2-（（（5-甲基呋喃-2-基）甲基）-6-苯基咪唑并[1,2-a]吡嗪-3（7H）-一个在2小时内使总光输出提高了1.5倍，初始信号强度提高了近三倍，信噪比比呋喃嗪高了五倍。获得了用于选择萤光素类似物的酶促反应的动力学参数，并为萤光素酶活性提供了意想不到的见识。最显着的是，与该酶的一般底物依赖性和不可逆失活一起，在上述优化荧光素的情况下，发现检测单个相对光单位（RLU;