S-(2-acetamido-3-(benzylamino)-3-oxopropyl) nitrothioite | 1137590-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(2-acetamido-3-(benzylamino)-3-oxopropyl) nitrothioite
• CAS: 1137590-96-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 281.335
• InChiKey: PIJYEAFWCOCCAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-acetamido-3-(benzylamino)-3-oxopropyl) nitrothioite 、 S-(2-diphenylphosphanylphenyl) ethanethioate 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Zhang, Jiming; Wang, Hua; Xian, Ming, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3854 - 3855

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive Ligation Mediated One-Step Disulfide Formation of <i>S</i>-Nitrosothiols
  作者：Jiming Zhang、Sheng Li、Dehui Zhang、Hua Wang、A. Richard Whorton、Ming Xian

  DOI：10.1021/ol101863s

  日期：2010.9.17

  reductive ligation mediated disulfide formation of S-nitrosothiols was developed. This reaction involves the reaction of the S-nitroso group with phosphine-thioesters to form sulfenamide and thiolate intermediates, which then undergo a fast intermolecular disulfide formation to form stable conjugates. This reaction can be used to design new biosensors of S-nitrosated proteins.

  开发了一步还原连接介导的S-亚硝基硫醇的二硫化物形成。该反应涉及S-亚硝基与膦硫酯反应形成次磺酰胺和硫醇盐中间体，然后快速形成分子间二硫化物以形成稳定的缀合物。该反应可用于设计 S-亚硝化蛋白质的新型生物传感器。
• Phosphite Esters: Reagents for Exploring <i>S</i>-Nitrosothiol Chemistry
  作者：Chunrong Liu、Chung-Min Park、Difei Wang、Ming Xian

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03393

  日期：2018.12.21

  The reactions between S-nitrosothiols and phosphite esters, including P(OPh)3, P(OBn)3, and P(OEt)3, were studied. Two different conjugated adducts, thiophosphoramidates and phosphorothioates, were formed, depending on the structures of the S-nitrosothiol substrate (e.g., primary vs tertiary). These reactions proceeded under mild conditions, and the reaction mechanisms were studied using experiments

  研究了S-亚硝基硫醇与亚磷酸酯（包括P（OPh）3，P（OBn）3和P（OEt）3）之间的反应。取决于S-亚硝基硫醇底物的结构（例如伯对叔），形成了两种不同的共轭加合物，硫代磷酰胺化物和硫代磷酸酯。这些反应在温和的条件下进行，并通过实验和计算研究了反应机理。