N,N-dioctyl-S-(2,3,5,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactofuranosyl)sulfenamide | 583030-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dioctyl-S-(2,3,5,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactofuranosyl)sulfenamide
• 英文别名: N,N-dioctyl-S-(2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucofuranosyl)sulfenamide；[(2R)-2-acetyloxy-2-[(2R,3S,4R,5S)-3,4-diacetyloxy-5-(dioctylamino)sulfanyloxolan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 583030-92-6
• 化学式: C₃₀H₅₃NO₉S
• 分子量: 603.818
• InChiKey: FKPHIWSZOHVUAS-RLXMVLCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dioctyl-S-(2,3,5,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactofuranosyl)sulfenamide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到N,N-dioctyl-S-(1-thio-β-D-galactofuranosyl)sulfenamide
  参考文献：
  名称：

  半乳糖呋喃糖基N，N-二烷基亚磺酰胺和磺酰胺作为抗分枝杆菌药的合成和评价。

  摘要：

  最近出现的具有临床压迫性的超级细菌，其中一些几乎对所有一线药物疗法都具有抵抗力，这挑战了我们抵抗结核分枝杆菌（TB）的传染性微生物的能力。我们针对这种病原体的药物化学计划已经确定了几种基于分枝半呋喃糖的有效体外分枝杆菌生长抑制剂。最有效的化合物Galf N，N-十二烷基亚磺酰胺8d在针对耻垢分枝杆菌代表性菌株的细胞试验中显示出1 microg / mL的抗分枝杆菌活性（MIC）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.068
• 作为产物：
  描述：

  二正辛胺 、 1-S-acetyl-2,3,5,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactofuranose 在 溴代丙二酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 以75%的产率得到N,N-dioctyl-S-(2,3,5,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactofuranosyl)sulfenamide
  参考文献：
  名称：

  半乳糖呋喃糖基N，N-二烷基亚磺酰胺和磺酰胺作为抗分枝杆菌药的合成和评价。

  摘要：

  最近出现的具有临床压迫性的超级细菌，其中一些几乎对所有一线药物疗法都具有抵抗力，这挑战了我们抵抗结核分枝杆菌（TB）的传染性微生物的能力。我们针对这种病原体的药物化学计划已经确定了几种基于分枝半呋喃糖的有效体外分枝杆菌生长抑制剂。最有效的化合物Galf N，N-十二烷基亚磺酰胺8d在针对耻垢分枝杆菌代表性菌株的细胞试验中显示出1 microg / mL的抗分枝杆菌活性（MIC）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.068

文献信息

• [EN] NOVEL SULFENAMIDE OXIDES<br/>[FR] NOUVEAUX OXYDES SULFENAMIDES
  申请人：UNIV GRIFFITH

  公开号：WO2005019236A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Sulfenamide oxide compounds of general formula (I) are disclosed wherein A, R1, R2, X1, X1’, X2, X2’, X3, X3’, X4, X4’, X5 and X5’ define a variety of variables and wherein q is 0 or 1 and p is 1 or 2. The compounds disclosed in the examples are galactofuranosyl and glucofuranosyl sulfenamide oxide compounds wherein the variable A is oxygen. Methods of synthesis of compounds of general formula (I), pharmaceutical compositions containing them and methods of using them to treat patients suffering a microbial infection are also disclosed.

  通用式（I）的磺胺酰氧化合物揭示了其中A、R1、R2、X1、X1'、X2、X2'、X3、X3'、X4、X4'、X5和X5'定义了各种变量，其中q为0或1，p为1或2。在示例中揭示的化合物是半乳糖醛糖和葡萄糖醛糖磺胺酰氧化合物，其中变量A为氧。还公开了通用式（I）化合物的合成方法，含有它们的药物组合物以及使用它们治疗患有微生物感染的患者的方法。
• NOVEL SULFENAMIDE OXIDES
  申请人：GRIFFITH UNIVERSITY

  公开号：EP1664071A1

  公开（公告）日：2006-06-07