(2R,3S)-2-Azido-3-methyl-N-[(S)-2-methyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonyl)-propyl]-succinamic acid | 474085-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-Azido-3-methyl-N-[(S)-2-methyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonyl)-propyl]-succinamic acid
• CAS: 474085-60-4
• 化学式: C₁₅H₂₈N₄O₅Si
• 分子量: 372.497
• InChiKey: HMPAUAPEEXSKMA-SDDRHHMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  141.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Azido-3-methyl-N-[(S)-2-methyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonyl)-propyl]-succinamic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 methyl (2R,3S)-2-[[(2R,3S)-3-hydroxy-2-[[(4R)-5-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoyl]-methylamino]butanoyl]amino]-3-methyl-4-[[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-(2-trimethylsilylethoxy)butan-2-yl]amino]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  蛋白磷酸酶抑制剂 (-)-Motuporin 的对映选择性合成

  摘要：

  描述了蛋白质磷酸酶抑制剂 motuporin 1a 的高度收敛不对称合成。单个肽片段 [34 + 35 --> 51] 的合成和偶联，然后进行大环化，得到完全保护的 motuporin 前体 33，通过脱水和酯水解将其转化为天然产物。使用不对称巴豆基硅烷键构建方法引入与天然产物相关的八个立体中心中的六个。我们的方法的特点是在构型明确的乙烯基锌中间体 22 和 (E)-乙烯基碘化物 7 之间进行有效的 Pd(0) 催化交叉偶联反应，得到化合物 43，从而构建了三取代的 (E, E)-motuporin 侧链的二烯系统。

  DOI：

  10.1021/ja0206700
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4S,5S)-4-Azido-5-[(S)-2-methyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonyl)-propylcarbamoyl]-hex-2-enoic acid methyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3S)-2-Azido-3-methyl-N-[(S)-2-methyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonyl)-propyl]-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  蛋白磷酸酶抑制剂 (-)-Motuporin 的对映选择性合成

  摘要：

  描述了蛋白质磷酸酶抑制剂 motuporin 1a 的高度收敛不对称合成。单个肽片段 [34 + 35 --> 51] 的合成和偶联，然后进行大环化，得到完全保护的 motuporin 前体 33，通过脱水和酯水解将其转化为天然产物。使用不对称巴豆基硅烷键构建方法引入与天然产物相关的八个立体中心中的六个。我们的方法的特点是在构型明确的乙烯基锌中间体 22 和 (E)-乙烯基碘化物 7 之间进行有效的 Pd(0) 催化交叉偶联反应，得到化合物 43，从而构建了三取代的 (E, E)-motuporin 侧链的二烯系统。

  DOI：

  10.1021/ja0206700