巴比妥酸杂质 | 94154-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 巴比妥酸杂质
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(2-propenyl)pyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-5-(2-propen-1-yl)-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione；1,3-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 94154-89-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: XKKYHHDOECFOHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2,3-pentadienyl methanesulfonate 、 巴比妥酸杂质 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以44%的产率得到1,3-dimethyl-5-(4-methyl-2,3-pentadienyl)-5-(2-propenyl)-2,4,6-pyrimidinetrione
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的铑络合物催化的环化：取决于辅助配体的Exo和Endo环化。

  摘要：

  在催化量的铑（I）配合物的存在下，丙二烯进行环异构化反应，导致选择性地形成外亚烷基亚碳环和杂环。在铑配合物的三芳基亚磷酸酯，环状1,4-或1,5-二烯的催化体系是通过具有所述金属环中间形成良好至优异的产量在正规外-环化模式外-亚烷基部分。在这种环异构化中，（E）-和（Z）-烯丙烯立体定向转化为相应的环状（E）-和（Z）-1,4-二烯分别。另一方面，在一氧化碳气氛下的反应通过内模环化仅提供七元环产物。异常环化涉及烯丙基CH活化过程。在烯基末端带有硅取代基的烯丙基结合一氧化碳，得到相应的[2 + 2 + 1]环加成产物。该结果显然表明铑配合物的催化作用是通过烯丙烯的氧化环化来提供的，以在催化的第一阶段提供关键的外亚烷基亚金属环中间体。

  DOI：

  10.1021/jo035551x

文献信息

• Electrochemical Generation of Peroxy Radicals and Subsequent Peroxidation of 1,3-Dicarbonyls in an Undivided Cell
  作者：Oleg V. Bityukov、Ksenia V. Skokova、Vera A. Vil’、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03780

  日期：2024.1.12

  The generation of peroxy radicals from hydroperoxides with subsequent selective peroxidation of 1,3-dicarbonyls in an undivided electrochemical cell under constant current conditions is reported. The method provides a variety of peroxy-containing barbituric acids and 4-hydroxy-2(5H)-furanones with yields of up to 74%. Only the combination of anodic and cathodic processes provides efficient peroxidation

  据报道，在恒定电流条件下，在完整的电化学电池中，氢过氧化物产生过氧自由基，随后选择性过氧化 1,3-二羰基。该方法提供了多种含过氧的巴比妥酸和4-羟基-2( 5H )-呋喃酮，收率高达74%。只有阳极和阴极过程的组合才能通过产生一组烷氧基和过氧自由基来提供有效的过氧化作用。 NaNO 3既充当电解质又充当自由基反应的氧化还原介体。