1-chloromethyl-3,4-dimethoxy-5-(1-methylethyl)benzene | 141077-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloromethyl-3,4-dimethoxy-5-(1-methylethyl)benzene
• 英文别名: 5-(Chloromethyl)-1,2-dimethoxy-3-propan-2-ylbenzene
• CAS: 141077-64-7
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₂
• 分子量: 228.719
• InChiKey: YCZOSXBCNFPFIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloromethyl-3,4-dimethoxy-5-(1-methylethyl)benzene 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 氧气 、 三溴化硼 、 boron trifluoride nitrometane adduct 、 tin(ll) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 11,12-Dihydroxyabieta-8,11,13-trien-6-one
  参考文献：
  名称：

  A concise biomimetic total synthesis of (±)-taxodione via a BF₃·MeNO₂promoted cationic cascade annulation

  摘要：

  描述了抗肿瘤剂(±)-紫杉二酮1的高度收敛的七步全合成，其利用BF3·MeNO2络合物介导的阳离子级联环化。

  DOI：

  10.1039/c39920000502
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-5-(1-methylethyl)phenylmethanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到1-chloromethyl-3,4-dimethoxy-5-(1-methylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·CH 3 NO 2介导的多烯级联环化反应。通过非功能化3°烯烃的阳离子引发直接立体定向合成多环中间体的非常规高效方法。在（±）-紫杉二酮的全合成中的应用。

  摘要：

  BF 3气体在硝基甲烷中的便捷储备溶液已显示出可促进“ H +催化”多烯环化反应，并以极佳的区域和立体控制水平进行。甲直接这种新方法的用于实现阳离子polyannulations若干现代以及经典程序相比，已经结论性地确定的BF的制备优点3 ·CH 3 NO 2平台。描述了这些新条件用于阳离子多环化的简明全合成抗肿瘤药（±）-紫杉二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85502-2

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of an Antifungal Tricyclic <i>o</i>-Hydroxy-<i>p</i>-Quinone Methide Diterpenoid
  作者：Jinhua Huang、Dylan Foyle、Xiaorong Lin、Jiong Yang

  DOI：10.1021/jo4013964

  日期：2013.9.20

  A convergent route has been developed to synthesize an antifungal tricyclic o-hydroxy-p-quinone methide diterpenoid and ana- logues. A Li/naphthalene-mediated reductive alkylation was employed for coupling beta-cyclocitral and the corresponding benzyl chloride, while a BBr3- mediated one-pot bis-demethylation and intramolecular Friedel Crafts alkylation was used to assemble the tricyclic molecular skeleton. The structure activity relationship of the diterpenoid was assessed on the basis of antiproliferation assays of the natural product and analogues against strains of pathogenic yeasts and filamentous fungi.