4,4,4-三氟-3-氧代丁酸 | 400-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4,4,4-三氟-3-氧代丁酸
• 英文名称: trifluoroacetylacetic acid
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoic acid
• CAS: 400-36-2
• 化学式: C₄H₃F₃O₃
• 分子量: 156.061
• InChiKey: LIQBKSIZAXKCPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟-3-氧代丁酸 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 60.0h， 以19%的产率得到1,1,1-三氟丙酮
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-5-（三氟乙酰基）-1,3-二恶烷-4,6-二酮（2-三氟乙酰基Mel酸）和2,2-二甲基-6-（三氟甲基）-4 H -1的合成，3-二恶英-4-酮及其作为（三氟乙酰基）乙烯酮前体的合成用途

  摘要：

  一种简单可靠的制备2,2-二甲基-5-（三氟乙酰基）-1,3-二恶烷-4,6-二酮和2,2-二甲基-6-（三氟甲基）-4 H -1的方法，研制出了以克为单位的3-dioxin-4-one。这些（三氟乙酰基）乙烯酮前体用于与二烷基氰酰胺和1-乙氧基丙-1-炔的杂Diels-Alder反应中，以及与亲核试剂的某些反应中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.065
• 作为产物：
  描述：

  trifluoroacetoacetic acid enol 在 氢溴酸 作用下， 生成 4,4,4-三氟-3-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  水溶液中的 4,4,4-三氟乙酰乙酸酮-烯醇系统。三氟乙酰乙烯酮水合生成烯醇

  摘要：

  通过 2,2-二甲基-6-三氟甲基-4H-1,3-二恶英-4-one 及其螺类似物 4-三氟甲基-1,5-二氧杂螺[5.5] 十一烷的闪光光解在水溶液中生成三氟乙酰乙烯酮在该溶剂中，在酸度范围 [H+] = 10-1− 内测量了 3-en-2-one 和乙烯酮水合为 4,4,4-三氟乙酰乙酸烯醇以及随后烯醇的酮化的速率10-12 M。对这些数据产生的速率曲线的分析提供了烯醇的羧酸基团的酸度常数 pQa,E = 1.85 和它的烯醇羟基基团的酸度常数 p = 9.95，这使得这些基团为 2 和 3 个数量级分别比母体未氟化乙酰乙酸烯醇中的相应基团酸性更强。还测量了 4,4,4-三氟乙酰乙酸的酮基的烯醇化率，

  DOI：

  10.1021/ja991561x

文献信息

• Facile Synthesis of Fluorinated 1-Desazapurines
  作者：Viktor Iaroshenko、Dmitriy Volochnyuk、Dmitri Sevenard、Yan Wang、Alexander Martiloga、Andrei Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0029-1216802

  日期：2009.6

  A preparative approach towards 1-desazapurines, starting from 4(5)-aminoimidazoles and polyfluoroalkyl-containing 1,3-CCC-biselectrophiles was developed. As a result, a set of fluorinated 1-desazapurines was synthesized. Additionally, a synthetic route to 1-desazapurines bearing a sugar-mimicking group is proposed. imidazoles - pyridines - annulations - fluorine - diketones - regioselectivity

  开发了一种从4（5）-氨基咪唑和含多氟烷基的1,3-CCC-双亲电子试剂开始的1-去氮杂嘌呤的制备方法。结果，合成了一组氟化的1-脱氮嘌呤。另外，提出了合成带有糖模拟基团的1-去氮杂嘌呤的合成途径。 咪唑-吡啶-环状-氟-二酮-区域选择性
• Bicyclic androgen and progesterone receptor modulator compounds and methods
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US06566372B1

  公开（公告）日：2003-05-20

  The present invention is directed to compounds, pharmaceutical compositions, and methods for modulating processes mediated by AR and PR. More particularly, the invention relates to nonsteroidal compounds and compositions that are high affinity, high specificity agonists, partial agonists (i.e., partial activators and/or tissue-specific activators) and antagonists for AR and PR. Also provided are methods of making such compounds and pharmaceutical compositions, as well as critical intermediates used in their synthesis.

  本发明涉及化合物、药物组合物和调节由AR和PR介导的过程的方法。更具体地，本发明涉及非甾体化合物和组合物，这些化合物和组合物是高亲和力、高特异性的AR和PR的激动剂、部分激动剂（即部分激活剂和/或组织特异性激活剂）和拮抗剂。还提供了制备这种化合物和药物组合物的方法，以及在其合成中使用的关键中间体。
• Synthesis of 5-Fluoro-1,3-dioxin-4-ones: Novel Alternatives to α-Fluorinated Acyl Ketenes
  作者：Tomoyasu Iwaoka、Tomoko Murohashi、Masayuki Sato、Chikara Kaneko

  DOI：10.1055/s-1992-26283

  日期：——

  Fluorination of 5,6-unsubstituted 1,3-dioxin-4-ones and their 6-substituted derivatives by molecular fluorine followed by treatment with an appropriate organic base affords the title compounds, which can be converted either into heterocyclic compounds or into acylacetic acid derivatives having a fluorine atom.

  通过分子氟对5,6-未取代的1,3-二氧四酮及其6-取代衍生物进行氟化，然后用适当的有机碱处理，可以获得所述化合物，这些化合物可以转化为杂环化合物或含有氟原子的酰乙酸衍生物。
• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF 4-ALKOXY-1,1,1-TRIFLUOROBUT-3-EN-2-ONES FROM TRIFLUOROACETYLACETIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 4-ALCOXY-1,1,1-TRIFLUOROBUT-3-EN-2-ONES À PARTIR D'ACIDE TRIFLUOROACÉTYLACÉTIQUE
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2015004035A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The invention discloses a method for the preparation of 4-alkoxy and 4-aryloxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-ones from trifluoroacetylacetic acid and orthoesters. Such compound can be used for the preparation of pharmaceutical, chemical or agro-chemical products.

  该发明公开了一种从三氟乙酰乙酸和正交酯制备4-烷氧基和4-芳基氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮的方法。这种化合物可用于制备药物、化学品或农药产品。
• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF 6-TRIFLUOROMETHYLPYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES FROM TRIFLUOROACETYLACETIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE 6-TRIFLUOROMÉTHYLPYRIDINE-3-CARBOXYLIQUE À PARTIR DE L'ACIDE TRIFLUOROACÉTYLACÉTIQUE
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2015007837A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The invention discloses a method for the preparation of 6- trifluoromethylpyridine-3-carboxylic acid derivatives (I) from trifluoroacetylacetic acid (II) and orthoesters (III), and their use for the preparation of pharmaceutical, chemical or agro-chemical products.

  本发明公开了一种从三氟乙酰乙酸（II）和正酯（III）制备6-三氟甲基吡啶-3-羧酸衍生物（I）的方法，并且它们可用于制备医药、化学或农业化学产品。