(3S,5S,6S)-6-(((2R,6R)-6-((4S,6S)-4,6-dihydroxy-6-(2-((R,Z)-3-methoxy-2-methylbut-1-en-1-yl)oxazol-4-yl)hexyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 1233213-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3S,5S,6S)-6-(((2R,6R)-6-((4S,6S)-4,6-dihydroxy-6-(2-((R,Z)-3-methoxy-2-methylbut-1-en-1-yl)oxazol-4-yl)hexyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1233213-57-4
• 化学式: C₂₉H₄₅NO₇
• 分子量: 519.679
• InChiKey: DURWAUWPHUJMPW-QKWVKLORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  111.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氘代三氟乙酸 作用下， 以 water-d2 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,5S,6S)-6-(((2R,6R)-6-((4S,6S)-4,6-dihydroxy-6-(2-((R,Z)-3-methoxy-2-methylbut-1-en-1-yl)oxazol-4-yl)hexyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  恩尼格唑 A 的分离、结构解析和绝对立体化学，恩尼格唑 A 是一种来自巴布亚新几内亚海洋海绵的细胞毒性磷大环内酯 Cinachyrella enigmatica

  摘要：

  恩尼格唑 A (1) 是一种新型含磷酸盐的大环内酯，是从巴布亚新几内亚的海洋海绵 Cinachyrella enigmatica 中分离出来的。 1 的结构，包括所有八个手性中心的绝对立体化学，是通过光谱分析和一系列微观化学衍生化研究的结合来确定的。化合物 1 由 18 元磷大环内酯组成，其中含有嵌入的外亚甲基取代的四氢吡喃环和跨越嵌入的恶唑部分的无环部分。另外两个类似物，15-O-亚甲基唑 A 和 13-羟基-15-O-亚甲基唑 A，也被分离和指定。恩尼格唑是第一个来自海洋的磷大环内酯类化合物，在 NCI 60 细胞系抗肿瘤筛选中表现出显着的细胞毒性，平均 GI(50) 为 1.7 µM。

  DOI：

  10.1021/ja1016766