(5R)-3-(benzyloxycarbonyl)-5-(1-iodoethyl)-2,2-dimethyloxazolidine | 321307-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-3-(benzyloxycarbonyl)-5-(1-iodoethyl)-2,2-dimethyloxazolidine
• 英文别名: benzyl (5R)-5-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 321307-55-5
• 化学式: C₁₅H₂₀INO₃
• 分子量: 389.233
• InChiKey: QHISDEHCKABEFP-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-(-)-N-Boc-2,3-二苯基-6-氧代吗啉 、 (5R)-3-(benzyloxycarbonyl)-5-(1-iodoethyl)-2,2-dimethyloxazolidine 在 15-冠醚-5 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以71%的产率得到tert-butyl (5'R,3S,5S,6R)-3-[2-(3'-benzyloxycarbonyl-2',2'-dimethyloxazolidin-5'-yl)ethyl]-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （2 R，5 R）-和（2 S，5 R）-5-羟基赖氨酸的立体选择性合成

  摘要：

  （2 S，5 R）-5-羟基赖氨酸（1）和（2 R，5 R）-5-羟基赖氨酸（17）的立体选择性合成，基于涉及威廉姆斯甘氨酸模板法和（R）-羟基腈裂解酶的概念描述了分别在α位和侧链引入手性的方法。这种策略为正交保护的5-羟基赖氨酸提供了一条快捷途径。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3683::aid-ejoc3683>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4E)-1-(benzyloxycarbonyl)amino-4-hepten-2-ol 在 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (5R)-3-(benzyloxycarbonyl)-5-(1-iodoethyl)-2,2-dimethyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  （2 R，5 R）-和（2 S，5 R）-5-羟基赖氨酸的立体选择性合成

  摘要：

  （2 S，5 R）-5-羟基赖氨酸（1）和（2 R，5 R）-5-羟基赖氨酸（17）的立体选择性合成，基于涉及威廉姆斯甘氨酸模板法和（R）-羟基腈裂解酶的概念描述了分别在α位和侧链引入手性的方法。这种策略为正交保护的5-羟基赖氨酸提供了一条快捷途径。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3683::aid-ejoc3683>3.0.co;2-u